Ситез та фармакологічна активність D-(+)-глюкозиламонієвих солей 3-оксамоїлзаміщених N-фенілантранілових кислот

Abstract

Здійснено синтез нових D-(+)-глюкозиламонієвих солей 3-оксамоїлзаміщених N-фенілантранілових кислот, будова та чистота яких підтверджені сучасними фізико-хімічними методами: елементного, ІЧ-, ПМР-спектрального, хроматографічного аналізу та якісними реакціями. На моделях «карагенінового набряку» та «гарячих пластинок» експериментально встановлено, що синтезовані речовини в еквімолекулярних дозах по відношенню до натрію диклофенаку проявляють відповідно протизапальну та аналгетичну активність. Встановлено ряд закономірностей зв’язку «будова-активність». Дослідження свідчать про перспективність пошуку біологічно активних речовин з протизапальною та аналгетичною дією в ряду D-(+)-глюкозиламонієвих солей 3-оксамоїлзаміщених N-фенілантранілових кислот. Також спостерігається феномен фармакодинамічного синергізму, що проявлявся взаємопотенціюванням фармакологічних ефектів глюкозаміну та N-фенілантранілової кислоти.

Осуществлен синтез новых D-(+)-глюкозиламмониевых солей 3-оксамоилзамещенных N-фенилантраниловых кислот, строение и чистота которых подтверждены современными физико-химическими методами: элементного, ИК-, ПМР-спектрального, хроматографического анализа и качественными реакциями. На моделях «карагенинового отека» и «горячих пластинок» экспериментально установлено, что синтезированные вещества в эквимолекулярных дозах по отношению к натрия диклофенаку проявляют противовоспалительную и анальгезирующую активность. Установлен ряд закономерностей связи «строение-активность». Исследования свидетельствуют о перспективности поиска биологически активных веществ с противовоспалительным и анальгезирующим действием в ряду D-(+)-глюкозиламмониевых солей 3-оксамоилзамещенных N-фенилантраниловых кислот. Также наблюдается феномен фармакодинамического синергизма, который проявлялся взаимопотенциированием фармакологических эффектов глюкозамина и N-фенилантраниловой кислоты.

The synthesis of new D-(+)-glucosyl ammonium salts of 3-oxamoil substituted N-phenylanthranilic acids has been carried out; their composition and purity have been confirmed by such modern physicochemical methods as elemental, IR and PMR spectral, chromatographic analysis and qualitative reactions. Using the models of Carrageenan-Induced Edema and “hot plates” it has been experimentally found that the substances synthesized reveal the anti-inflammatory and analgesic activity in equimolecular doses in relation to sodium diclofenac. A number of regularities of the “structure – activity” relationship has been determined. The research indicates the perspectiveness of the search of biologically active substances with the anti-inflammatory and analgesic action in the range of D-(+)-glucosyl ammonium salts of 3-oxamoil substituted N-phenylanthranilic acids. The phenomenon of pharmacodynamic synergism revealed by interpotentiation of the pharmacological effects of glucosamine and N-phenylanthranilic acid is also observed