The quantitative “structure – antibacterial activity” relationships in a series of N-substituted amino acids

Abstract

The presence of the antibacterial and antifungal activity in derivatives of amino acids is determined by different mechanisms; therefore, a promising field of research is to obtain new N-substituted amino acids and study their antibacterial action. Aim. To determine the quantitative “structure – antibacterial action” relationships in a series of N-substituted amino acids. Materials and methods. The quantitative dependencies of the antibacterial action of the compounds studied on AlogPs values were calculated using the STATISTIKA 8 program. Results and discussion. The satisfactory values of the levels of correlation of AlogPs parameters calculated with the experimental data of the antibacterial activity of N-substituted amino acids against S. aureus, E. coli, P. vulgaris, P. aeruginosa, B. subtilis, and Cl. perfringens are statistically significant. The absence of the relationship between the antibacterial effect against C. albicans and the structure of threonine derivatives may indicate a possible role of the latter in the metabolism of these fungi. Conclusions. The statistically significant correlation values of AlogPs with the values of the antibacterial action of N-substituted amino acids against the microorganisms studied have been determined, and it quantitatively confirms the earlier assumptions of the existence of the “structure – action” relationship in this series of compounds and the degree of its manifestation.

Наявність антибактеріальної та протигрибкової активності похідних амінокислот визначається різноманіт- ними механізмами, тому одержання нових N-заміщених амінокислот та вивчення їх антибактеріальної дії є перспек- тивним напрямком досліджень. Мета роботи – встановлення кількісних співвідношень «структура – антибактеріальна дія» у ряду N-заміщених амінокислот. Матеріали та методи. Розрахунки кількісних залежностей антибактеріальної дії досліджуваних сполук від значень AlogPs проведені з використанням програми STATISTIСA 8. Результати та їх обговорення. Задовільні значення рівнів кореляцій розрахованих значень AlogPs з експе- риментальними даними антибактеріальної активності N-заміщених амінокислот щодо S. aureus, E. coli, P. vulgaris, P. aeruginosa, B. subtilis та Cl. perfringens є статистично достовірними. Відсутність зв’язку між антибактеріаль- ною дією відносно C. albicans та структурою похідних треоніну може свідчити про можливу роль останніх у метаболізмі цих грибів. Висновки. Встановлені статистично достовірні значення кореляції показника AlogPs зі значеннями анти- бактеріальної дії N-заміщених амінокислот щодо досліджуваних мікроорганізмів, що кількісно підтверджує висловле- ні раніше припущення стосовно наявності зв’язку «структура-дія» у даному ряду сполук та ступінь його прояву.

Наличие антибактериальной и противогрибковой активности производных аминокислот определяется раз- личными механизмами, поэтому получение новых N-замещенных аминокислот и изучение их антибактериаль- ного действия является перспективным направлением исследований. Цель работы – установление количественных соотношений «структура – антибактериальное действие» в ряду N-замещенных аминокислот. Материалы и методы. Расчеты количественных соотношений антибактериального действия исследуе- мых соединений от значений AlogPs проведены с использованием программы STATISTIСA 8. Результаты и их обсуждение. Удовлетворительные значения уровней корреляций рассчитанных значе- ний AlogPs с экспериментальными данными антибактериальной активности N-замещенных аминокислот относи- тельно S. aureus, E. coli, P. vulgaris, P. aeruginosa, B. Subtilis и Cl. perfringens являются статистически достоверными. Отсутствие связи между антибактериальным действием относительно C. albicans и структурой производных треонина может свидетельствовать о возможной роли последних в метаболизме данных грибов. Выводы. Установлены статистически достоверные значения корреляции показателя AlogPs со значени- ями антибактериального действия N-замещенных аминокислот относительно исследуемых микроорганизмов, что количественно подтверждает высказанные ранее предположения о наличии связи «структура-действие» в данном ряду соединений и степень ее проявления.