Синтез та дослідження антимікробної активності N-ариліден-2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1H-тієно[3,4-b]пірол-6-карбогідразидів

Abstract

Мета роботи – синтез 2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1 H -тієно[3,4- b ]пірол-6-карбогідразиду і ряду по - хідних N-ариліденів на його основі та дослідження антибактеріальної активності синтезованих сполук. Результати та їх обговорення. Дією гідразингідрату на вихідний естер 1 одержано 2-оксо-3,3-дифеніл- 2,3-дигідро-1 H -тієно[3,4- b ]пірол-6-карбогідразид 2 . При взаємодії останнього з арилкарбальдегідами ( 3.1-3.8 ) синтезовано ряд відповідних N-ариліденів. Будову одержаних сполук надійно підтверджено інструмен - тальними методами. Дані мікробіологічного скринінгу показали високу біологічну дію синтезованих сполук відносно грампозитивних бактерій Staphylococcus aureus і грибів Candida albicans . Експериментальна частина. Синтез вихідних та цільових сполук у класичних препаративних умовах, інструментальні методи встановлення будови органічних сполук, метод дифузії в агар у модифікації колодязів. Висновки. Синтезовано 2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1 H -тієно[3,4- b ]пірол-6-карбогідразид і ряд по - хідних N-ариліденів на його основі. Доведено будову одержаних сполук. Досліджено антибактеріальну активність похідних 2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1 H -тієно[3,4- b ]пірол-6-карбонової кислоти ( 1, 2 ) та N-ариліден- 2-оксо-3,3-дифеніл-2,3-дигідро-1 H -тієно[3,4- b ]пірол-6-карбогідразидів ( 4.1-4.8 ). Виявлені сполуки зі значним рівнем біологічної активності відносно грампозитивних бактерій: Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis та грибів Candida albicans і помірною антимікробною дією відносно грамнегативних бактерій Proteus vulgaris, Escherichiа coli, Pseudomonas aeruginosa

Aim. To perform the synthesis of 2-oxo-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1 H -thieno[3,4- b ]pyrrol-6-carbohydrazide, its N-arylidene derivatives and study the antimicrobial activity of the compounds synthesized. Results and discussion . 2-Oxo-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1 H -thieno[3,4- b ]pyrrol-6-carbohydrazide 2 was synthesized by the interaction of the starting ester 1 with hydrazine hydrate. The interaction of the former with arenecarbaldehydes ( 3.1-3.8 ) led to the corresponding N-arylidenes. The structure of the compounds obtained was proven by instrumental methods. The data of the antimicrobial activity screening confirmed the high activity of the compounds synthesized against Staphylococcus aureus and Candida albicans . Experimental part. The synthesis of the starting and target compounds was performed under common con - ditions. The instrumental methods of analysis of organic compounds, and well agar diffusion method were used. Conclusions . 2-Oxo-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1 H -thieno[3,4- b ]pyrrol-6-carbohydrazide and series of its N-arylidene derivatives have been synthesized, and their structure has been unambiguously proven. The antimi - crobial activity of 2-oxo-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1 H -thieno[3,4- b ]pyrrol-6-carboxylic acid derivatives ( 1, 2 ) and N-aryliden-2-oxo-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-1 H -thieno[3,4- b ]pyrrol-6-carbohydrazides ( 4.1-4.8 ) has been studied. Compounds possessing a high level of the antimicrobial activity against gram-positive bacteria – Staphylococcus aureus , Bacillus subtilis , as well as fungal species of Candida albicans have been found. The moderate activity of the compounds synthesized against gram-negative bacteria – Proteus vulgaris , Escherichiа coli, Pseudomonas aeruginosa has been also proven

Цель работы – синтез 2-оксо-3,3-дифенил-2,3-дигидро-1 H -тиено[3,4- b ]пиррол-6-карбогидразида и ряда производных N-арилиденов на его основе и исследование антибактериальной активности синтези - рованных соединений. Результаты и их обсуждение. Действием гидразингидрата на исходный сложный эфир 1 получен 2-оксо-3,3-дифенил-2,3-дигидро-1 H -тиено[3,4- b ]пиррол-6-карбогидразид 2 . При взаимодействии послед - него с арилкарбальдегидами ( 3.1-3.8 ) синтезирован ряд соответствующих N-арилиденов. Структура полу - ченных соединений достоверно доказана инструментальными методами. Данные микробиологического скрининга показали выраженное биологическое действие синтезированных соединений относительно грамположительных бактерий Staphylococcus aureus и грибов Candida albicans . Экспериментальная часть. Синтез исходных и целевых соединений в классических препаративных условиях, инструментальные методы установления структуры органических соединений, метод диффу - зии в агар в модификации колодцев. Выводы. Синтезированы 2-оксо-3,3-дифенил-2,3-дигидро-1 H -тиено[3,4- b ]пиррол-6-карбогидразид и ряд производных N-арилиденов на его основе. Доказана структура полученных соединений. Исследована анти - бактериальная активность производных 2-оксо-3,3-дифенил-2,3-дигидро-1 H -тиено[3,4- b ]пиррол-6-карбоновой кислоты ( 1, 2 ) и N-арилиден-2-оксо-3,3-дифенил-2,3-дигидро-1 H -тиено[3,4- b ]пиррол-6-карбогидразидов ( 4.1-4.8 ). Обнаружены соединения со значительным уровнем биологической активности относительно грамположительных бактерий: Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis и грибов Candida albicans и умерен - ным антимикробным действием относительно грамотрицательных бактерий Proteus vulgaris, Escherichiа coli, Pseudomonas aeruginosa