Реакційна здатність похідних N-фенілантранілових кислот ХVII*. Кислотно-основні властивості 3-оксамоїл- та 3-сукциноїлзаміщених N-фенілантранілових кислот

Abstract

Досліджено реакційну здатність 3-оксамоїл- та 3-сукциноїлзаміщених N-фенілантранілових кислот шляхом вивчення кислотно-основних властивостей у бінарному розчиннику діоксан-вода (60 об. % діоксану). Проаналізовано вплив природи та положення замісників у неантраніловому та амідному фрагментах N-фенілантранілових кислот на їх рКа. Доведено підпорядкованість досліджуваних реакційних серій рівнянню Гаммета та показано невелика чутливість реакційного центру до впливу замісників у неантраніловому фрагменті молекули і відсутність впливу електродонорних замісників у оксамоїл- та сукциноїламідному фрагменті. Розраховано єдине кореляційне рівняння рКа – f(σ) для 3-оксамоїл- та 3-сукциноїлзаміщених N-фенілантранілових кислот, що дозволяє прогнозувати кислотно-основні властивості сполук цього гомологічного ряду.

Исследована реакционная способность 3-оксамоил и 3-сукциноилзамещенных N-фенилантраниловых кислот путем изучения кислотно-основных свойств в бинарном растворителе диоксан-вода (60 об. % диоксана). Проанализировано влияние природы и положения заместителей в неантраниловом и амидном фрагментах N-фенилантраниловых кислот на их рКа. Доказано подчинение исследованных реакционных серий уравнению Гаммета и показано незначительную чувствительность реакционного центра к влиянию заместителей в неантраниловом фрагменте молекулы и отсутствие влияния електронно-донорных заместителей в оксамоил и сукциноиламидном фрагментах. Расчитано единственное корелляционное уравнение рКа – f(σ) для 3-оксамоил и 3-сукциноилзамещенных N-фенилантраниловых кислот, что позволяет прогнозировать кислотно-основные свойства соединений этого гомологического ряда.

There has been researched the reactivity of 3-oxamoyl and 3-succinoylsubstituted of N-phenylantranilic acids by studying the acid-base properties of binary solvent dioxane-water (60 vol % dioxane). There has been analysed the influence of nature and the position of substituents in the non-antranilic and amides fragments of N-phenylantranilic acids on their pKa. There has been calculated a single correlation equation рКа – f(σ) for 3-oxamoyl and 3-succinoylsubstituted of N-phenylantranilic acids, that allows to predict the acid-base properties of the compounds of this homologous series.