Оптимізація синтезу 4-(2-метилфеніл)аміно-1-феніл-1,5-дигідропірол-2-ону – перспективної лікарської речовини групи НПЗЗ

Abstract

З метою оптимізації синтезу сполуки лідера 4-(2-метилфеніл)аміно-1-феніл-1,5-дигідропі- рол-2-ону вивчено можливість її одержання, виходячи з етилового естеру 4-гідрокси-1-фе- ніл-1,5-дигідропірол-2-он-3-карбонової кисло- ти. Досліджені особливості перебігу реакції аци- лювання за різних умов. Показано, що прове- дення зазначеної реакції в присутності силь- них кислот дозволяє одержувати 4-(2-метил- феніл)аміно-1-феніл-1,5-дигідропірол-2-он в од- ну стадію та забезпечує задовільні виходи.

С целью оптимизации синтеза соединения лидера 4-(2-метил- фенил)амино-1-фенил-1,5-дигидропиррол-2-она изучена воз- можность его получения, исходя из этилового эфира 4-гид- рокси-1-фенил-1,5-дигидропиррол-2-он-3-карбоновой кислоты. Исследованы особенности протекания реакции ацилирования в различных условиях. Показано, что проведение указанной реакции в присутствии сильных кислот позволяет получать 4-(2-метилфенил)амино-1-фенил-1,5-дигидропиррол-2-он в од- ну стадию и обеспечивает удовлетворительные выходы.

In order to optimize the synthesis of the leader – 4-(2-methylphenyl)amino-1-phenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one, the study of the possibility of obtaining the target compounds directly from ethyl ester of 4-hydroxy-1-phenyl-1,5-dihydropyrrole-2-one-3-carboxylic acid. The peculiarities of the acylation reaction under different conditions have been studied. It has been shown that carring out the given reaction in the presence of strong acids allows to obtain 4-(2-methylphenyl)amino-1-phenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one in one step and provides satisfactory yields.