Реакційна здатність похідних n-фенілантранілових кислот. XX. Синтез та кислотно-основні властивості 3,5-дибром-N-фенілантранілових кислот

Abstract

Запропоновані ефективні методи синтезу 3,5-дибром-N-фенілантранілових кислот. Досліджено реакційну здатність заміщених 3,5-дибром-N-фенілантранілових кислот шляхом вивчення кислотно-основних властивостей у бінарному розчиннику діоксан-вода (60 об. % діоксану). Проаналізовано вплив природи та положення замісників у неантраніловому фрагменті N-фенілантранілових кислот на їх рКа. Доведено підпорядкованість досліджуваних реакційних серій рівнянню Гамметв та показано невелика чутливість реакційного центру до впливу замісників у неантраніловому фрагменті молекули. Розраховано єдине кореляційне рівняння рКа – f(σ) для 3,5-дибром-N-фенілантранілових кислот, що дозволяє прогнозувати кислотно-основні властивості сполук цього ізоструктурного ряду.

Предложены эффективные методы синтеза 3,5-дибром-N-фенилантраниловых кислот . Исследовано реакционную способность замещенных 3,5-дибром-N-фенилантраниловых кислот путем изучения кислотно-основных свойств в бинарном растворителе диоксан-вода (60 об. % диоксана). Проанализировано влияние природы и положения заместителей в неантраниловом фрагменте N-фенилантраниловых кислот на их рКа. Доказано подчиненность исследованных реакционных серий уравнению Гаммета и показана небольшая чувствительность реакционного центра к влиянию заместителей в неантраниловом фрагменте молекулы. Расчитано единое кореляционое уравнение рКа - f(σ) для 3,5-дибром-N-фенилантраниловых кислот, что позволяет прогнозировать кислотно-основные свойства соединений этого изоструктурного ряда.

The approach to 3,5-dibromo-N-phenylanthranilic acids was proposed. There has been explored the reactivity of 3,5-dibromo-N-phenylanthranilic acids by studying the acid-base properties of binary solvent dioxane-water (60 vol% dioxane). There has been analyzed the influence of nature and the position of substituents in the non-anthranilic fragment of N-phenylanthranilic acids on their pKa. There has been established the subordination of studied reaction series to Gamete equation and showed insignificant sensitivity of the reaction center to the influence of substituents in non-anthranilic fragment of the molecule. There has been calculated a single correlation equation pKa - f(σ) for 3,5-dibromo-N-phenylanthranilic acids, that allows to predict the acid-base properties of the compounds of this homologous series.