Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на этот ресурс:
http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/18242
Название: | The synthesis of 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-c][1,2] benzoxathiine-3-carbonitrile 5,5-dioxides and the study of their effect on the blood coagulation process |
Другие названия: | Синтез 2-аміно-4-арил-4H-пірано[3,2-c][1,2]бензоксатіїн-3-карбонітрил 5,5-діоксидів та вивчення їх впливу на процес згортання крові Синтез 2-амино-4-арил-4H-пиран[3,2-c][1,2]бензоксатиин-3-карбонитрил 5,5-диоксидов и изучение их влияния на процесс свертывания крови |
Авторы: | Grygoriv, G. V. Lega, D. A. Shemchuk, L. M. Maloshtan, L. M. Kalenichenko, G. S. Chernykh, V. P. Shemchuk, L. A. Григорів, Г. В. Лега, Д. О. Шемчук, Л. М. Малоштан, Л. М. Каленіченко, Г. С. Черних, В. П. Шемчук, Л. А. Григорив, Г. В. Лега, Д. А. Шемчук, Л. М. Малоштан, Л. Н. Калениченко, А. С. Черных, В. П. Шемчук, Л. А. |
Ключевые слова: | 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide;hemostatic activity;aromatic aldehydes;malononitrile;anticoagulant activity;4H-pyran;1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діоксид;гемостатики;антикоагулянти;4H-піран;бензальдегіди;малонодинітрил;1,2-бензоксатиин-4(3H)-он 2,2-диоксид;гемостатики;антикоагулянты;4H-пиран;малонодинитрил;бензальдегиды |
Дата публикации: | 2018 |
Библиографическое описание: | The synthesis of 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-c][1,2] benzoxathiine-3-carbonitrile 5,5-dioxides and the study of their effect on the blood coagulation process / G. V. Grygoriv [et. al.] // Вісник фармації. - 2018. - № 4. - С. 3-8. doi : 10.24959/nphj.18.2224 |
Краткий осмотр (реферат): | To date, coumaric oral anticoagulants are the worldwide standard for thrombosis treatment. However, representatives
of this group also possess a number of undesirable side effects; therefore, the search for novel anticoagulants
are still in progress.
Aim. To synthesize 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-c][1,2]benzoxathiine-3-carbonitrile 5,5-dioxides and study their
effect on the blood coagulation process.
Results and discussion. Reflux of equimolar quantities of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with malononitrile
and arenecarbaldehydes for 1 h in ethanol with the catalytic amount of triethylamine led to formation of 2-amino-
4-aryl-4H-pyrano[3,2-c][1,2]benzoxathiine-3-carbonitrile 5,5-dioxides. A wide range of substituted aromatic aldehydes
was used for further study of the “structure – biological activity” relationship. Among the compounds synthesized
substances with anticoagulant and hemostatic properties were found.
Experimental part. A series of 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-c][1,2]benzoxathiine-3-carbonitrile 5,5-dioxides was
synthesized. The effect of the compounds obtained on the blood coagulation process was studied in vitro by the Burker
method.
Conclusions. The target 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-c][1,2]benzoxathiine-3-carbonitrile 5,5-dioxides can be
easily obtained with moderate to high yields in the three-component interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide,
malononitrile and arenecarbaldehydes. According to the in vitro studies both anticoagulant and hemostatic
substances with relatively high levels of the activities were found among this novel heterocyclic group of compounds.
Thus, the effect of 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-c][1,2]benzoxathiine-3-carbonitrile 5,5-dioxides on the blood coagulation
process requires further detailed study. Сучасні оральні антикоагулянти кумаринового ряду є світовим стандартом у лікуванні тромбозів. Проте пре- парати даної групи мають ряд побічних ефектів, а тому актуальним є пошук нових безпечних антикоагулянтів. Мета. Синтезувати 2-аміно-4-арил-4H-пірано[3,2-c][1,2]бензоксатіїн-3-карбонітрил 5,5-діоксиди та досліди- ти їх вплив на процес згортання крові. Результати та їх обговорення. Взаємодія еквімолярних кількостей 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діоксиду з малонодинітрилом та бензальдегідами при кип’ятінні впродовж 1 години в етанолі в присутності каталітичної кількості триетиламіну приводила до утворення 2-аміно-4-арил-4H-пірано[3,2-c][1,2]бензоксатіїн-3-карбонітрил 5,5-діоксидів. У дослідженні було використано широкий ряд заміщених ароматичних альдегідів з метою по- дальшого вивчення залежності «структура-біологічна активність». Серед синтезованих сполук були знайдені речовини з антикоагулянтними та кровоспинними властивостями. Експериментальна частина. Було синтезовано ряд 2-аміно-4-арил-4H-пірано[3,2-c][1,2]бензоксатіїн-3- карбонітрил 5,5-діоксидів. Вивчення впливу одержаних сполук на згортання крові проводили in vitro методом Бюркера. Висновки. В результаті трикомпонентної взаємодії 1,2-бензокстаіін-4(3H)-он 2,2-діоксиду з малонодинітрилом та бензальдегідами з помірними та високими виходами утворюються цільові 2-аміно-4-арил-4H-пірано[3,2-c] [1,2]бензоксатіїн-3-карбонітрил 5,5-діоксиди. Дослідження in vitro виявили серед похідних даного ряду сполуки з вираженими антикоагулянтними та гемостатичними властивостями. Тому особливості впливу 2-аміно-4-арил-4H- пірано[3,2-c][1,2]бензоксатіїн-3-карбонітрил 5,5-діоксидів на згортання крові потребують подальшого вивчення. Современные оральные антикоагулянты кумаринового ряда являются мировым стандартом в лечении тромбозов. Однако препараты данной группы имеют ряд побочных эффектов, поэтому актуальным является поиск новых безопасных антикоагулянтов. Цель. Синтезировать 2-амино-4-арил-4H-пиран[3,2-c][1,2]бензоксатиин-3-карбонитрил 5,5-диоксиды и ис- следовать их влияние на процесс свертывания крови. Результаты и их обсуждение. Взаимодействие эквимолярных количеств 1,2-бензоксатиин-4(3H)-он 2,2-диок- сида с малонодинитрилом и бензальдегидами при кипячении в течение 1 часа в этаноле в присутствии ката- литического количества триэтиламина приводило к образованию 2-амино-4-арил-4H-пиран[3,2-c][1,2]бензоксатиин- 3-карбонитрил 5,5-диоксидов. В исследовании был использован широкий ряд замещенных ароматических альдегидов с целью дальнейшего изучения зависимости «структура-биологическая активность». Среди синтези- рованных соединений были найдены вещества с антикоагулянтными и кровоостанавливающими свойствами. Экспериментальная часть. Был синтезирован ряд 2-амино-4-арил-4H-пиран[3,2-c][1,2]бензоксатиин-3- карбонитрил 5,5-диоксидов. Изучение влияния полученных соединений на свертываемость крови проводили in vitro методом Бюркера. Выводы. В результате трехкомпонентного взаимодействия 1,2-бензокстаиин-4(3H)-он 2,2-диоксида с малоно- динитрилом и бензальдегидами с умеренными и высокими выходами образуются целевые 2-амино-4-арил-4H- пиран[3,2-c][1,2]бензоксатиин-3-карбонитрил 5,5-диоксиды. Исследования in vitro обнаружили среди производных данного ряда соединения с выраженными антикоагулянтными и гемостатическими свойствами. Поэтому осо- бенности влияния 2-амино-4-арил-4H-пиран[3,2-c][1,2]бензоксатиин-3-карбонитрил 5,5-диоксидов на сверты- ваемость крови требуют дальнейшего изучения. |
URI (Унифицированный идентификатор ресурса): | http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/18242 |
Располагается в коллекциях: | Вісник фармації. Архів статей 2010-2024 |
Файлы этого ресурса:
Файл | Описание | Размер | Формат | |
---|---|---|---|---|
144250-323264-1-PB.pdf | 613,21 kB | Adobe PDF | Просмотреть/Открыть |
Все ресурсы в архиве электронных ресурсов защищены авторским правом, все права сохранены.