Оптимізація синтезу 4-(2-метилфеніл)аміно-1-феніл-1,5-дигідропірол-2-ону - перспективної лікарської речовини групи нестероїдних протизапальних засобів

Abstract

З метою оптимізації синтезу сполуки лідера 4-(2-метилфеніл)аміно-1-феніл-1,5-дигідропі-рол-2-ону вивчено можливість її одержання, виходячи з етилового естеру 4-гідрокси-1-феніл-1,5-дигідропірол-2-он-3-карбонової кислоти. Досліджені особливості перебігу реакції аци-лювання за різних умов. Показано, що проведення зазначеної реакції в присутності сильних кислот дозволяє одержувати 4-(2-метилфеніл)аміно-1-феніл-1,5-дигідропірол-2-он в одну стадію та забезпечує задовільні виходи.

С целью опшмизации синтеза соединения лидера 4-(2-метил-фенил)амино-1-фенил-1,5-дигидропиррол-2-она изучена возможность его получения, исходя из этилового эфира 4-гид-рокси-1-фенил-1,5-дигидропиррол-2-он-3-карбоновой кислоты. Исследованы особенности протекания реакции ацилирования в различных условиях. Показано, что проведение указанной реакции в присутствии сильных кислот позволяет получать 4-(2-метшіфенил)амино-1-фенил-1,5-дигидропиррол-2-он в одну стадию и обеспечивает удовлетворительные выходы

In order to optimize the synthesis of the leader - 4-(2-methylphe-nyl)amino-l-phenyl-l,5-dihydropyrrol-2-one, the study of the possibility of obtaining the target compounds directly from ethyl ester of 4-hydroxy-l-phenyl-l,5-dihydropyrrole-2-one-3-carboxylic acid. The peculiarities of the acylation reaction under different conditions have been studied. It has been shown that earring out the given reaction in the presence of strong acids allows to obtain 4-(2-meth-ylphenyl)amino-l-phenyl-l,5-dihydropyrrol-2-one in one step and provides satisfactory yields.