Алкілування метил-1-метил-4-гідрокси-2,2-діоксо- 1н-2λ6,1-бензотіазин-3-карбоксилату етилйодидом

Abstract

Виявлена нами раніше у естерів 1-R-4-гідрокси-2,2-діоксо-1Н-2λ6,1-бензотіазин-3карбонових кислот висока анальгетична активність відкриває перспективу створення на їх основі нових пероральних знеболюючих засобів. В той же час, досить виражені кислотні властивості 4-ОН-групп цих сполук можуть стати причиною небажаних реакцій з боку шлунково-кишкового тракту і тим самим понизити ефективність їх використання як лікарських препаратів. Одним з варіантів усунення таких недоліків є добре відоме у медичній хімії блокування ОН-груп шляхом їх алкілування. Ми вивчили можливість практичної реалізації означеної методології на прикладі алкілування метил4-гідрокси-1-метил-2,2-діоксо-1Н-2λ6,1-бензотіазин-3-карбоксилату (1) етилйодидом у різних умовах: як основу використовували карбонати літію, натрію чи калію, а як розчинник – воду, тетрагідрофуран, диметилкетон або ДМСО.