Визначення констант іонізації похідних 5-метилтієно[2,3-d]піримідин-6-карбонових кислот

Abstract

Досліджено кислотно-основні властивості похідних 5-метил-4-оксо/тіоксо-3,4-дигідро- тієно[2,3-d]піримідин-6-карбонових кислот в системі розчинників діоксан-вода. Встановлено, що ефіри є слабкими кислотами, що дисоціюють по єнольній або тіольній групах. Тіольна група іонізує більшою мірою, ніж єнольна. Показано, що кислоти двоосновні, їх сила залежить від природи і положення замісників у гетероциклі. Найбільш сильним, але найменш чутливим центром кислотної іонізації є СООН-група.

Исследованы кислотно-основные свойства производных5-метил-4-оксо/тиоксо-3,4- дигидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоновых кислот в системе растворителей диоксан-вода. Установлено, что эфиры являются слабыми кислотами, которые диссоциируют по енольной или тиольной группам. Тиольная группа ионизирует в большей степени, чем енольная. Показано, что кислоты двухосновны, их сила зависит от природы и по- ложения заместителей в гетероцикле. Наиболее сильным, но менее чувствительным центром кислотной ионизации является СООН-группа.

There were studied acid-base properties of derivatives of 5-methyl-4-oxo/tioxo-3,4- dihydrotieno[2,3-d]pyrimidin-6-carboxylic acids in the system of dioxin-water solvents. It was found out that ethers are weak acids, which dissociate by enol and thiol groups. Thiol group ionizes more than enol group. It is shown that acids are dibasic, its strength depends on the nature and position of substituents in heterocycle. The strongest but less sensitive center of acid ionization is COOH-group.