Реакцiйна здатнiсть похiдних N-фенiлантранiлових кислот. ХХ. Синтез та кислотно-основнi властивостi 3,5-дибром-N-фенiлантранiлових кислот

Abstract

Запропонованi ефективнi методи синтезу 3,5-дибром-N-фенiлантранiлових кислот. Дослiджено реакцiйну здатнiсть замiщених 3,5-дибром-N-фенiлантранiлових кислот шляхом вивчення кислотно-основних властивостей у бiнарному розчиннику дiоксан-вода (60 об.% дiоксану). Проаналiзовано вплив природи та положення замiсникiв у неантранiловому фрагментi N-фенiлантранiлових кислот на їх рКа. Доведено пiдпорядкованiсть дослiджуваних реакцiйних серiй рiвнянню Гаммета та показана невелика чутливiсть реакцiйного центру до впливу замiсникiв у неантранiловому фрагментi молекули. Розраховано єдине кореляцiйне рiвняння рКа — f() для 3,5-дибром-N-фенiлантранiлових кислот, що дозволяє прогнозувати кислотно-основнi властивостi сполук цього iзоструктурного ряду.

Предложены эффективные методы синтеза 3,5-дибром-N-фенилантраниловых кислот. Исследована реакционная способность замещенных 3,5-дибром-N-фенилантраниловых кислот путем изучения кислотно-основных свойств в бинарном растворителе диоксан-вода (60 об.% диоксана). Проанализировано влияние природы и положения заместителей в неантраниловом фрагменте N-фенилантраниловых кислот на их рКа. Доказана подчиненность исследованных реакционных серий уравнению Гаммета и показана небольшая чувствительность реакционного центра к влиянию заместителей в неантраниловом фрагменте молекулы. Рассчитано единое кореляционое уравнение рКа — f() для 3,5-дибром-N-фенилантраниловых кислот, что позволяет прогнозировать кислотно-основные свойства соединений этого изоструктурного ряда.

The approach to 3,5-dibromo-N-phenylanthranilic acids was proposed. There has been explored the reactivity of 3,5-dibromo-N-phenylanthranilic acids by studying the acid-base properties of binary solvent dioxane-water (60 vol% dioxane). There has been analyzed the influence of nature and the position of substituents in the non-anthranilic fragment of N-phenylanthranilic acids on their pKa. There has been established the subordination of studied reaction series to Gamete equation and showed insignificant sensitivity of the reaction center to the influence of substituents in non-anthranilic fragment of the molecule. There has been calculated a single correlation equation pKa — f() for 3,5-dibromo-N-phenylanthranilic acids, that allows to predict the acid-base properties of the compounds of this homologous series.