The synthesis and physicochemical properties of new derivatives of 5-R-phenylamino-2-меrcapto-1,3,4-thiadiazole

Abstract

With the aim of obtaining new biologically active substances the synthesis of amides of 5-R-phenylamino- 1,3,4-thiadiazole-2-yl-thioacetate acid and 5-phenylamino-1,3,4-thiadiazole-2-yl-thio-1-phenon has been conducted. As initial substances 5-R-phenylamino-2-mercapto-1,3,4-thiadiazoles, the corresponding analides of chloracetate acid and chloracetate phenon were used. The reaction of alkylation was conducted in the ethanol medium in the presence of potassium hydroxide. The structure of the compounds synthesized has been confirmed by the method of 1Н NMR-spectroscopy. The physicochemical properties and the pharmacological potential of the substances synthesized are discussed. According to the results of calculation methods of prediction of the biological activity (PASSOnline) the probable types of the biological activity of the substances synthesized have been estimated. In compliance with the data of the РАSSOnline computer-based prognosis the antineoplastic action (STAT inhibitor of transcription factors) is principally inherent for most compounds of this class.

З метою одержання нових біологічно активних речовин здійснено синтез амідів 5-R-феніламіно- 1,3,4-тіадіазол-2-іл-тіоацетатної кислоти та 5-феніламіно-1,3,4-тіадіазол-2-ілтіо-1-фенону. Як вихідні сполуки використовували 5-R-феніламіно-2-меркапто-1,3,4-тіадіазоли, відповідні аніліди хлорацетатної кислоти та хлорацетофенон. Реакція алкілування проведена в сере- довищі етанолу в присутності калію гідроксиду. Структура синтезованих сполук підтверд- жена методом 1Н ЯМР-спектроскопії. Обговорені фізико-хімічні властивості та фармаколо- гічний потенціал синтезованих речовин. За результатами розрахункових методів прогнозу- вання біологічної активності (PASSOnline) були оцінені вірогідні види біологічної дії синтезо- ваних речовин. У відповідності з даними комп’ютерного прогнозу РАSSOnline більшості сполук цього класу насамперед притаманна протипухлинна дія (інгібітор STAT факторів транскрипції).

С целью получения новых биологически активных веществ осуществлен синтез амидов 5-R-фениламино-1,3,4-тиадиазол-2-ил-тиоуксусной кислоты и 5-фениламино-1,3,4-тиадиа- зол-2-илтио-1-фенона. В качестве исходных веществ использовали 5-R-фениламино-2-мер- капто-1,3,4-тиадиазолы, соответствующие анилиды хлоруксусной кислоты и хлорацето- фенон. Реакция алкилирования проведена в среде этанола в присутствии калия гидроксида. Структура синтезированных соединений подтверждена методом 1Н ЯМР-спектроскопии. Обсуждены физико-химические свойства и фармакологический потенциал синтезированных веществ. По результатам расчетных методов прогнозирования биологической активности (PASSOnline) были оценены возможные виды биологического действия синтезированных ве- ществ. В соответствии с данными компьютерного прогнозирования РАSSOnline для боль- шинства соединений этого класса прежде всего характерно противоопухолевое действие (ингибитор STAT факторов транскрипции).