Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на этот ресурс: http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/10278
Название: The study of the three-component interaction between 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide, heterylcarbaldehydes and active methylene nitriles
Другие названия: Bивчення трикомпонентної взаємодії етил-1H-2,1-бензотіазин-4(3H)-он 2,2-діоксиду з метиленактивними нітрилами та гетерилкарбальдегідами
Изучение трехкомпонентного взаимодействия 1-этил-1Н-2,1-бензотиазин-4(3Н)-он 2,2-диоксида с метиленактивными нитрилами и гетерилкарбальдегидами
Авторы: Lega, D. A.
Chernykh, V. P.
Shemchuk, L. A.
Лега, Д. А.
Черних, В. П.
Шемчук, Л. А.
Лега, Д. А.
Черных, В. П.
Шемчук, Л. А.
Ключевые слова: 2,1-benzothiazine 2,2-dioxide;heterylcarbaldehydes;active methylene nitriles;4H-pyranes;threecomponent reaction;triethylammonium salts;2,1-бензотіазин 2,2-діоксид;гетерилкарбальдегіди;метиленактивні нітрили;4Н-пірани;трикомпонентна взаємодія;триетиламонієві солі;2,1-бензотиазин 2,2-диоксид;гетерилкарбальдегиды;метиленактивные нитрилы;4H-пираны;трехкомпонентное взаимодействие;триэтиламмониевые соли
Дата публикации: 2016
Издательство: НФаУ
Библиографическое описание: Lega, D. A. The study of the three-component interaction between 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide, heterylcarbaldehydes and active methylene nitriles / D. A. Lega, V. P. Chernykh, L. A. Shemchuk // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2016. - Т. 14, вип. 1. - С. 6-16.
Краткий осмотр (реферат): Some peculiarities of the three-component interaction of 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide with active methylene nitriles and heterylcarbaldehydes have been described in this article. It has been found that if malononitrile is used, the products of the three-component reaction are 2-amino-4-heteryl-3-cyano-6-ethyl-4,6- dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine 5,5-dioxides irrespective of the heteryl fragment nature in the initial aldehyde. When using ethyl cyanoacetate (as the active methylene nitrile) in the three-component interaction instead malononitrile the reaction lost its selectivity. In this case, depending on the heterylcarbaldehyde, three different types of products were obtained, namely 2-amino-3-alkoxycarbonyl-4-heteryl-4H-pyranes (for pyridine-3-, pyridine- 4-carbaldehydes and furan-2-carbaldehyde), thriethylammonium salt of bis(1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-2,2-dioxo-4-ol-3-yl)(2-thienyl)methane (for thiophen 2-carbaldehyde) or ethyl 2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)acrylate (for indol-3-carbaldehyde). Formation of a stable triethylammonium salts was considered as the process competitive with formation of 2-amino-4H-pyranes. It has allowed to propose the modified mechanism of 2-amino-4H-pyranes formation. This mechanism includes the stage of forming triethylammonium salts of bis-adducts. According to this mechanism 2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-(2-thienyl)-4H-pyrane without any impurity of bis-adduct could be selectively obtained using the three-component interaction. Triethylammonium salts of bis-adducts were obtained by direct interaction of 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide with heterylcarbaldehydes in the presence of equimolar amounts of triethylamine. It has been shown that the three-component interaction of 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide with active methylene nitriles and heterylcarbaldehydes is a more effective tool in order to obtain condensed 2-amino-4-heteryl-4H-pyranes compared to the stepwise approach
Описані деякі особливості трикомпонентної взаємодії етил-1Н-2,1-бензотіазин-4(3Н)-он 2,2-діоксиду з метиленактивними нітрилами та гетерилкарбальдегідами. Встановлено, що у випадку використання малонодинітрилу продуктами трикомпонентної взаємодії були 2-аміно-4-гетерил-3-ціано-6-етил-4,6- дигідропірано[3,2-c][2,1]бензотіазин 5,5-діоксиди незалежно від природи гетерильного фрагменту у вихідному альдегіді. При використанні в трикомпонентній взаємодії замість малонодинітрилу етилціаноацетату (в якості метиленактивного нітрилу) реакція втрачає свою селективність. У цьому випадку в залежності від природи гетерилкарбальдегіду було отримано три типи продуктів, а саме 2-аміно-3-етоксикарбоніл-4-гетерил-4Н-пірани (для піридин-3-, піридин-4-карбальдегідів та фуран-2-карбальдегіду), триетиламонієва сіль біс(1-етил-1H 2,1-бензотіазин-2,2-діоксо-4-ол-3-іл)(2-тієніл)метану (для тіофен-2-карбальдегіду) або етил-2-ціано-3-(1Н-індол-3-іл)акрилат (для індол-3-карбальдегіду). Утворення триетиламонієвих солей симетричних біс-адуктів з використанням гетерилкарбальдегідів спостерігалося нами вперше і його розглянуто як конкурентний до утворення 2-аміно-4Н-піранів процес. Це доз- волило запропонувати модифікований механізм формування 2-аміно-4Н-піранів, який включає стадію утворення триетиламонієвих солей біс-адуктів. Грунтуючись на запропонованому механізмі, ми змогли селективно одержати 2-аміно-3-етоксикарбоніл-4-(2-тієніл)-4H-піран без домішок біс-адукту, викорис- товуючи трикомпонентну взаємодію. Нами запропоновано спосіб одержання триетиламонієвих солей біс-адуктів прямою взаємодією 1-етил-1Н-2,1-бензотіазин-4(3Н)-он 2,2-діоксиду з гетерилкарбальдегі- дами в присутності еквімолярних кількостей триетиламіну. Було показано, що трикомпонентна взаємодія етил-1Н-2,1-бензотіазин-4(3Н)-он 2,2-діоксиду з метиленактивними нітрилами та гетерилкарб- альдегідами є більш ефективним інструментом синтезу конденсованих 2-аміно-4-гетерил-4Н-піранів у порівнянні з постадійним підходом
Описаны некоторые особенности трехкомпонентного взаимодействия 1-этил-1Н-2,1-бензотиазин-4(3Н)-он 2,2-диоксида с метиленактивными нитрилами и гетерилкарбальдегидами. Установлено, что в случае использования малонодинитрила продуктами трехкомпонентного взаимодействия были 2-амино-4-гетерил-3-циано-6-этил-4,6-дигидропирано[3,2-c][2,1]бензотиазин 5,5-диоксиды независимо от природы гетерильного фрагмента в исходном альдегиде. При использовании в трехкомпонентном взаимо- действии вместо малонодинитрила этилцианоацетата (в качестве метиленактивного нитрила) реакция теряет свою селективность. В этом случае в зависимости от природы гетерилкарбальдегида были получены три типа продуктов, а именно 2-амино-3-алкоксикарбонил-4-гетерил-4Н-пираны (для пиридин-3-, пиридин-4-карбальдегидов и фуран-2-карбальдегида), триэтиламмониевая соль бис(1-этил- 1H-2,1-бензотиазин-2,2-диоксо-4-ол-3-ил)(2-тиенил)метана (для тиофен-2-карбальдегида) или этил-2-циано-3-(1H-индол-3-ил)акрилат (для индол-3-карбальдегида). Образование триэтиламмониевых солей симметричных бис-аддуктов рассматривалось как конкурентный образованию 2-амино-4Н-пира- нов процесс. Это позволило предложить модифицированный механизм формирования 2-амино-4Н-пиранов, который включает стадию образования триэтиламмониевых солей бис-аддуктов. В соответствии с данным механизмом мы смогли селективно получить 2-амино-3-этоксикарбонил-4-(2-тиенил)- 4H-пиран без какой-либо примеси бис-аддукта, используя трехкомпонентное взаимодействие. Триэтиламмониевые соли бис-аддуктов были получены прямым взаимодействием 1-этил-1Н-2,1-бензотиазин-4(3Н)-он 2,2-диоксида с гетерилкарбальдегидами в присутствии эквимолярных количеств триэтиламина. Было показано, что трехкомпонентное взаимодействие 1-этил-1Н-2,1-бензотиазин-4(3Н)-он 2,2-диоксида с метиленактивными нитрилами и гетерилкарбальдегидами является более эффективным инструментом синтеза конденсированных 2-амино-4-гетерил-4Н-пиранов по сравнению с постадийным подходом
URI (Унифицированный идентификатор ресурса): http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/10278
ISSN: 2308-8303
Располагается в коллекциях:Журнал органічної та фармацевтичної хімії. Архів статей 2003-2018
Наукові публікації В. П. Черних
Наукові публікації кафедри органiчної хiмiї

Файлы этого ресурса:
Файл Описание РазмерФормат 
06-16.pdf691,58 kBAdobe PDFПросмотреть/Открыть


Все ресурсы в архиве электронных ресурсов защищены авторским правом, все права сохранены.