Acid-base properties of substituted 6-nitro-N-(R-phenyl)anthranilic acids

Abstract

The ionization constants of nine substituted 6-nitro-N-(R-phenyl)anthranilic acids have been determined in a mixed solvent dioxane-water at the temperature 25ºC. Influence of the nature and positions of substituents in non-anthranilic fragment of molecule on acid-base properties has been analyzed. Correlation equation of the relationship between pKa and Gammettʼs σ-constants has been calculated and low sensitivity of the reaction center to the influence of the substituents in non-anthranilic fragment of molecule has been shown.

Определены константы ионизации девяти замещенных 6-нитро-N-фенилантраниловой кислоты в смешанном растворителе диоксан – вода при 250С. Проанализировано влияние природы и положения заместителей в неантраниловом фрагменте молекулы на кислотно-основные свойства. Рассчитаны корреляционные уравнения связи pKa с σ-константами Гаммета и показана невысокая чувствительность реакционного центра к влиянию заместителей в неантраниловом фрагменте молекулы.