Синтез, будова та біологічна активність бром- і сульфамоїлзаміщених орто-хлорбензойних, N-R-антранілових кислот та їх похідних

Abstract

З метою пошуку нових біологічно активних речовин синтезовано нові групи сполук похідні 5-бром-2-хлорбензойної, 5-бром-N-R-антранілових кислот і їх 3-сульфамоїлзаміщені (ефіри, аміди, гідразиди, R-іденгідразиди, -N-R-заміщені гідразиди, калієві, D-(+)-глюкозиламонієві солі та солі з заміщеними 9-аміноакридину). Запропоновані препаративні методики синтезу бром- та сульфамоїлзаміщених 3-оксо-1,2-дигідроіндазолу, N-фенілантранілових кислот та експресний метод кількісного визначення нових N-фенілантранілових кислот і мефенамової кислоти методом двофазного титрування в системі октанол-вода, які знайшли відображення в 3 інформаційних листах. Будову та індивідуальність синтезованих сполук підтверджено даними елементного аналізу, ІЧ-,УФ-, ПМР-спектроскопії, хроматомас-спектрометрії, зустрічним синтезом, якісними реакціями, хроматографією в тонкому шарі сорбенту.

За результатами біологічних досліджень серед синтезованих сполук знайдені субстанції, які проявляють високу протизапальну, анальгетичну, діуретичну, гіпоглікемічну, бактеріостатичну, фунгістатичну активність при низькій токсичності. Встановлено ряд закономірностей зв’язку «будова-активність-токсичність».

Запатентована та рекомендована для подальших доклінічних досліджень 5-бром-N-(2’-карбокси-4’-бромфеніл)антранілова кислота, яка проявляє високу анальгетичну, протизапальну, діуретичну та фунгістатичну активність при низькій токсичності (DL50=4200 мг/кг). На цю субстанцію розроблений проект АНД.