eaNUPh >
Підрозділи НФаУ >
Кафедри >
Кафедра фiзики >
Наукові публікації кафедри фiзики >


Назва: The presentation of regioselectivity of 1-ethyl-3-[4-(6,7,8,9-tetrahydro-5Н-[1,2,4]triazolo[4,3-а]azepin-3-YL)phenyl]thiourea cyclization with α-bromoketone
Інші назви: Доведення регіоселективності перебігу циклізації 1-етил-3-[4-6,7,8,9-тетрагідро-5Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]азепін-3-ІЛ)феніл]тіосечовини з α-бромкетоном
Доказательство региоселективности протекания циклизации 1-этил-3-[4-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]азепин-3-ил)фенил]тиомочевины с α-бромкетоном
Автори: Perekhoda, L. O.
Еремина, А. А.
Стороженко, И. П.
Шейкина, Н. В.
Красовский, И. В.
Красовская, М. В.
Демченко, С. А.
Перехода, Л. А.
Yeromina, H. O.
Єрьоміна, Г. О.
Storozhenko, I. P.
Стороженко, І. П.
Sheykina, N. V.
Красовський, І. В.
Krasovskiy, I. V.
Красовська, М. В.
Krasovskaya, M. V.
Demchenko, S. A.
Ключові слова: 5Н-[1,2,4]triazolo[4,3-а]azepines
cyclization
quantum-chemical calculations
continuum
activating energy
relative energy
B3LYP/6-31+G(d) and M06-2X/6-31+G(d) GAUSSIAN W09 program methods
thermodynamics parameters
saddle point
Дата публікації: 2017
Видавець: НФаУ
Бібліографічний опис: The presentation of regioselectivity of 1- ethyl -3-[4-(6,7,8,9- tetrahydro -5Н-[1,2,4] triazolo [4,3-а] azepin -3- yl)phenyl]thiourea cyclization with α-bromoketone / L. O. Perekhoda, H. O. Yeromina, I. P. Storozhenko, N. V. Sheykina, I. V. Krasovskyi, M. V. Krasovska, S. A. Demchenkо // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2017. – № 1(57). – С. 58-63.
Короткий огляд (реферат): An important step in the creation of potential drugs is to confirm the structure of the synthesized compounds. This requires the use of modern physical and physicochemical methods. Nowadays a perspective scientific direction for searching biologically active substances is the study of 2-R-imino-1,3-thiazoline derivatives. The purpose of the present work is to study a regioselectivity of cyclization of 1-ethyl-3-[4-(6,7,8,9-tetrahydro-5Н-[1,2,4]triazolo[4,3-а]azepin-3-yl)phenyl]thiourea reaction with 2-bromo-1-phenylethanone. Results and discussion. The structure of the interaction product was determined by the methods 1H NMR spectroscopy and X-ray analysis. Activating energy of tautomer 1A belower than 1B one, the state of 1B has modest lower relative energy, consequently tautomer 1A is more credible state. So we can make the conclusion that the reaction will go by the way 1-1A-3A. Experimental part. Quantum-chemical calculations of electronic structure, geometry and thermodynamics parameters of initial thiourea three tautomers were calculated with the density functional theory (DFT) methods using the GAUSSIAN W09 computer program. The effect of the solvent was considered out within the framework of polarized continuum model (PCM). Conclusions. Based on the physico-chemical studies and quantum chemical calculations of the reaction cyclization direction the conclusion has been made that the cyclization reaction of 1-ethyl-3-[4-(6,7,8,9-tetrahydro-5Н-[1,2,4]triazolo[4,3-а]azepin-3-yl)phenyl]thiourea 1 with 2-bromo-1-phenylethanone 2 is regioselective and leads to formation of more thermodynamically advantageous isomer 3A.
URI (Уніфікований ідентифікатор ресурсу): http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/12124
Розташовується у зібраннях:Наукові публікації кафедри медичної хiмiї
Журнал органічної та фармацевтичної хімії. Архів статей 2003-2017
Наукові публікації кафедри фiзики

Файли цього матеріалу:

Файл Опис РозмірФормат
Ж_орг_хім.pdfОсновна стаття737,83 kBAdobe PDFПереглянути/Відкрити


Цей матеріал захищений початковим авторським правом

Усі матеріали в архіві електронних ресурсів захищені авторським правом, всі права збережені.