The reactivity of propyl esters of N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)- 2-oxiacetyl]amino acids

Abstract

The study of the reactivity of substances allows optimizing the conditions of their synthesis and creating mathematical models of the “structure-biological activity” relationship that enable to carry out the targeted search of compounds with a specified high level of the biological action. Aim. To study the reactivity of propyl esters of N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl]amino acids. Materials and methods. The reactivity of propyl esters of N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl]amino acids was studied in reversible conditions on the model of acid-base equilibria by the method of potentiometric titration. Results and discussion. The ionization constants of 9 propyl esters of N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl] amino acids indicate that these compounds are weak acids. Elongation of the methylene fragments in the amino acid groups of molecules decreases their acidity. In contrast to the length of the methylene fragments their branching and the presence of the substituents do not affect acidity of the esters studied. In the framework of the principle of linearity of free energies the effect of the length of the methylene chain in the amino acid fragment of the molecules of propyl esters of N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl]amino acids was quantitatively assessed by Hammett equation. Conclusions. It has been found that propyl esters of N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl]amino acids have the functions of weak monobasic acids. Elongation of the polymethylene chain weakens ionization. The low sensitivity of the reaction center to elongation of the methylene chain has been identified

Дослідження реакційної здатності речовин дозволяє оптимізувати умови їх синтезу і створити математичні моделі зв’язку «структура-біологічна активність», які дають можливість проводити цілеспрямований пошук сполук з заданим високим рівнем біологічної дії. Метою даної роботи стало дослідження реакційної здатності пропілових естерів N-[(2-оксоіндолін-3-іліден)- 2-оксіацетил]амінокислот. Матеріали та методи. Реакційну здатність пропілових естерів N-[(2-оксоіндолін-3-іліден)-2-оксіацетил]амінокислот досліджено в обернених умовах на моделі кислотно-основних рівноваг за методом потенціометричного титрування. Результати та їх обговорення. Одержані константи іонізації 9 пропілових естерів N-[(2-оксоіндолін-3- іліден)-2-оксіацетил]амінокислот свідчать, що ці сполуки – слабкі кислоти. Подовження метиленових фрагментів в амінокислотних групах молекул зменшує їх кислотність. На відміну від довжини метиленових фрагментів їх розгалуженість, як і наявність замісників не впливають на кислотність досліджуваних естерів. У рамках принципу лінійності вільних енергій проведено кількісну оцінку впливу довжини метиленового ланцюга в амінокислот- ному фрагменті молекули пропілових естерів N-[(2-оксоіндолін-3-іліден)-2-оксіацетил]амінокислот за рівнянням Гаммета. Висновки. Встановлено, що пропілові естери N-[(2-оксоіндолін-3-іліден)-2-оксіацетил]амінокислот мають функції слабких одноосновних кислот. Подовження поліметиленового ланцюга послаблює їх іонізацію. Визначена низька чутливість реакційного центра до подовження поліметиленового ланцюга

Исследование реакционной способности веществ позволяет оптимизировать условия их синтеза и создавать математические модели связи «структура-биологическая активность», которые дают возможность проводить целенаправленный поиск соединений с заданным высоким уровнем биологического действия. Целью данной работы явилось исследование реакционной способности пропиловых эфиров N-[(2-оксоиндолин- 3-илиден)-2-оксиацетил] аминокислот. Материалы и методы. Реакционная способность пропиловых эфиров N-[(2-оксоиндолин-3-илиден) -2-оксиацетил]аминокислот исследована в обратимых условиях на модели кислотно-основных равновесий методом потенциометрического титрования. Результаты и их обсуждение. Полученные константы ионизации 9 пропиловых эфиров N-[(2-оксоиндолин- 3-илиден)-2-оксиацетил]аминокислот свидетельствуют, что эти соединения – слабые кислоты. Увеличение количества метиленовых фрагментов в аминокислотных группах молекул уменьшает их кислотность. В отличие от длины метиленовых фрагментов их разветвленность, как и наличие заместителей не влияют на кислотность исследуемых эфиров. В рамках принципа линейности свободных энергий проведена количественная оценка вли- яния длины метиленовой цепи в аминокислотном фрагменте молекул пропиловых эфиров N-[(2-оксоиндолин- 3-илиден)-2-оксиацетил] аминокислот по уравнению Гаммета. Выводы. Установлено, что пропиловые эфиры N-[(2-оксоиндолин-3-илиден)-2-оксиацетил]аминокислот имеют функции слабых одноосновных кислот. Увеличение полиметиленовой цепи ослабляет их ионизацию. Определена низкая чувствительность реакционного центра к увеличению полиметиленовой цепи