Дослідження трикомпонентної взаємодії між ізатином, α-амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном та встановлення будови одержаних сполук

Abstract

Мета роботи – розробка препаративних методик одержання нових рядів біологічно активних речовин шляхом трикомпонентної взаємодії між ізатином, α -амінокислотами і N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2- етилендіаміном та встановлення будови отриманих сполук. Результати та їх обговорення. Використовуючи трикомпонентне каскадне перетворення ізатину з α -амінокислотами та N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном, синтезовано ряд нових похід - них етилен-N,N’- біс (спіроіндол-3,3’-піроло[3,4- с ]пірол-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1 H ,1’ H ,5’ H )-триону). Досліджено трикомпонентне перетворення і встановлено, що в результаті циклізації N,N’-ди(3-карбоксипропеноїл)- 1,2-етилендіаміну в процесі реакції похідні N,N’-етан-1,2-діїл- біс -спіро-2-оксіндол[3,2’]-3’Н,4’Н,5’Н-піроло- 4’-карбокси-3’-карбоксаміду не утворюються. Замість очікуваних гіпотетичних структур були виділені по - хідні етилен-N,N’- біс (спіроіндол-3,3’-піроло[3,4- с ]пірол-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1 H ,1’ H ,5’ H )-триону). Будову одержаних сполук надійно підтверджено інструментальними методами ( 1 H ЯМР, ІЧ-спектроскопія), а також зустрічним синтезом. Експериментальна частина. Однореакторний синтез у спиртово-водному середовищі; інструмен - тальні методи встановлення будови органічних сполук. Висновки. Досліджено реакцію трикомпонентної взаємодії між ізатином, α -амінокислотами і N,N’- ди(3-карбоксипропеноїл)-1,2-етилендіаміном. Встановлено, що препаративна методика трикомпонентно - го каскадного перетворення ізатину з α -амінокислотами та етиленбісмалеїнімідом є ефективним мето - дом синтезу етилен-N,N’- біс (спіроіндол-3,3’-піроло[3,4- с ]пірол-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1 H ,1’ H ,5’ H )-трионів). Доведено будову отриманих сполук

Aim. To develop the preparative methods for obtaining new series of biologically active substances by the three-component interaction between isatin, α -amino acids and N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine and determine the structure of the compounds obtained. Results and discussion. Using the three-component cascade transformation of isatin with α -amino acids and N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine a series of new derivatives of ethylene-N,N’- bis (spiroindole- 3,3’-pyrrolo[3,4- c ]pyrrole-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trione) was synthesized. It was found that as a re - sult of N,N’-di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine cyclization in the course of the reaction the derivatives of N,N’-ethan-1,2-diyl- bis -spiro-2-oxidol[3,2’]-3’H,4’H,5’H-pyrrolo-4’-carboxy-3’-carboxamide were not formed. Instead of the expected hypothetical structures the derivatives of ethylene-N,N’- bis (spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4- c ]pyrrole-2a’,5a’-dihydro-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-trione) were selected. The structure of the compounds synthesized was reliably proven by the instrumental methods ( 1 H NMR, IR-spectroscopy), as well as counter synthesis. Experimental part. The synthesis of compounds was performed using the three-component condensation in the alcoholic-aqueous medium and instrumental methods for determining the structure of organic compounds. Conclusions . The reaction of the three-component interaction between isatin, α -amino acids and N,N’- di(3-carboxypropenoyl)-1,2-ethylenediamine has been studied. It has been proven that the preparatory method for the three-component cascade transformation of isatin with α -amino acids and ethylenebismaleinimide is an effective method for the synthesis of ethylene-N,N’- bis (spiroindole-3,3’-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2a’,5a’-dihydro- 2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-triones). The structure of the compounds obtained has been proven

Цель работы – разработка препаративных методик для получения новых рядов биологически актив - ных веществ путем трехкомпонентного взаимодействия между изатином, α -аминокислотами и N,N’-ди(3- карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином и установление строения полученных соединений. Результаты и их обсуждение. Используя трехкомпонентное каскадное превращение изатина с α -аминокислотами и N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином, синтезирован ряд новых про - изводных этилен-N,N’- бис (спироиндол-3,3’-пирроло[3,4- с ]пиррол-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1 H ,1’ H ,5’ H )-триона). Исследовано, что в результате циклизации N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамина в процессе реакции производные N,N’-этан-1,2-диил- бис -спиро-2-оксиндол[3,2’]-3’Н,4’Н,5’Н-пирроло-4’-карбокси-3’- карбоксамида не образуются. Вместо ожидаемых гипотетических структур были выделены производные этилен-N,N’- бис (спироиндол-3,3’-пирроло[3,4- с ]пиррол-2а’,5а’-дигидро-2,2’,6’(1 H ,1’ H ,5’ H )-триона). Структура полученных соединений достоверно доказана инструментальными методами ( 1 H ЯМР, ИК- спектроскопия), а также встречным синтезом. Экспериментальная часть. Однореакторный синтез в спиртово-водной среде; инструментальные методы определения структуры органических соединений. Выводы. Исследована реакция трехкомпонентного взаимодействия между изатином, α -аминокислотами и N,N’-ди(3-карбоксипропеноил)-1,2-этилендиамином. Установлено, что препаративная методика трех - компонентного каскадного превращения изатина с α -аминокислотами и этиленбисмалеинимидом яв - ляется еффективным методом синтеза этилен-N,N’- бис (спироиндол-3,3’-пирроло[3,4- с ]пиррол-2а’,5а’- дигидро-2,2’,6’(1 H ,1’ H ,5’ H )-трионов). Доказана структура полученных соединений