Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на этот ресурс: http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/2927
Название: "Green" synthesis of ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylates
Другие названия: "Зелений" синтез етилових естерів 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот
"Зеленый" синтез этиловых эфиров 4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоновых кислот
Авторы: Ukrainets, I. V.
Gorokhova, O. V.
Andreeva, X. V.
Golik, N. Yu.
Українець, І. В.
Горохова, О. В.
Андреєва, К. В.
Голік, М. Ю.
Украинец, И. В.
Горохова, О. В.
Андреева, К. В.
Голик, Н. Ю.
Ключевые слова: ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylates;pyrido[3,2,1-ij]-quinolines;pyrrolo[3,2,1-ij]-quinolines;3-(1-quinolinyl)propanenitriles;"green chemistry";естер 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбоксилатів;піридо[3,2,1-ij]-хіноліни;піроло[3,2,1-ij]-хіноліни;3-(1-хінолініл)пропаннітрили;"зелена хімія";эфир 4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксилатов;пиридо[3,2,1-ij]-хинолины;пирроло[3,2,1-ij]-хинолины;3-(1-хинолинил)пропаннитрилы;"зеленая химия"
Дата публикации: 2013
Издательство: НФаУ
Библиографическое описание: "Green" synthesis of ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylates / I. V. Ukrainets, O. V. Gorokhova, X. V. Andreeva, N. Yu. Golik // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2013. - Т. 11, вип. 3. - С. 32-35.
Краткий осмотр (реферат): One of the most convenient methods for obtaining ethyl of N-substituted 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylates and their tricyclic analogues at present is condensation of the corresponding anilines with triethyl methanetricarboxylate. In spite of the fact that there are many methods describing the successful performance of this reaction in conditions of laboratory, but unfortunately, all of them appeared to be completely unusable for large production for a variety of reasons. The study of quality of the esters of 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acids by HPLC has shown that all of them contain from 2.4 to 5.6% of specific admixtures of 4-hydroxy-1,2-dihydroquinolin-2-ones. In laboratory conditions these amounts can be neglected, but for industrial manufacture they can turn into great losses. The source of admixtures of 4-hydroxy-1,2-dihydroquinolin-2-ones appearing in crude esters can be only the esters themselves. It is obvious that ester grouping is partially destroyed not in the process of separation of the final products, but during the course of the basic reaction. It has been experimentally proven that the cause of contamination of the target products with the admixtures of the corresponding 4-hydroxy-1,2-dihydroquinolin-2-ones is water, which is present in reagents. Applying the principles of «green chemistry» the alternative for carrying out the syntheses of ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylates adapted for industrial manufacture has been suggested on the basis of N-substituted anilines and triethyl methanetricarboxylate.
Одним з найбільш зручних способів одержання етилових естерів N-заміщених 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот та їх трициклічних аналогів на теперішній час залишається конденсація відповідних анілінів з триетилметантрикарбоксилатом. Незважаючи на те, що методів успішного проведення цієї реакції в лабораторних умовах описано досить багато, всі вони, на жаль, з різних причин виявились зовсім непридатними для масштабного виробництва. Вивчення якості одержуваних естерів 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот методом ВЕРХ показало, що всі вони містять від 2,4 до 5,6% специфічних домішок 4-гідрокси-1,2-дигідрохінолін-2-онів. У лабораторній практиці такими кількостями можна знехтувати, але для промислового виробництва вони можуть обернутися значними втратами. Джерелом появи в неочищених естерах домішок 4-гідрокси-1,2-дигідрохінолін-2-онів можуть бути тільки самі ці естери. Очевидно естерне угрупування частково розкладається не при виділенні кінцевих продуктів, а ще в процесі проведення основної реакції. Експериментально доведено, що причиною забруднення цільових продуктів специфічними домішками відповідних 4-гідрокси-1,2-дигідрохінолін-2-онів є присутня в реагентах вода. Керуючись принципами «зеленої хімії», ми запропонували адаптований під промислове виробництво варіант проведення синтезів етилових естерів 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот на основі N-заміщених анілінів та триетилметантрикарбоксилату.
Одним из наиболее удобных способов получения этиловых эфиров N-замещённых 4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоновых кислот и их трициклических аналогов в настоящее время остаётся конденсация соответствующих анилинов с триэтилметантрикарбоксилатом. Несмотря на то, что методов успешного проведения этой реакции в лабораторных условиях описано достаточно много, все они, к сожалению, по разным причинам оказались совершенно непригодными для крупного производства. Изучение качества получаемых сложных эфиров 4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоновых кислот методом ВЭЖХ показало, что все они содержат от 2,4 до 5,6% специфических примесей 4-гидрокси-1,2-дигидрохинолин-2-онов. В лабораторной практике этими количествами можно пренебречь, но для промышленного производства они могут обернуться значительными потерями. Источником появления в неочищенных эфирах примесей 4-гидрокси-1,2-дигидрохинолин-2-онов могут быть только сами эти эфиры. Очевидно сложноэфирная группировка частично разрушается не при выделении конечных продуктов, а ещё в процессе проведения основной реакции. Экспериментально доказано, что причиной загрязнения целевых продуктов примесями соответствующих 4-гидрокси-1,2-дигидрохинолин-2-онов является присутствующая в реагентах вода. Руководствуясь принципами «зелёной химии», мы предложили адаптированный под промышленное производство вариант проведения синтезов этиловых эфиров 4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоновых кислот на основе N-замещённых анилинов и триэтилметантрикарбоксилата.
URI (Унифицированный идентификатор ресурса): http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/2927
ISSN: 2308-8303
Располагается в коллекциях:Журнал органічної та фармацевтичної хімії. Архів статей 2003-2018
Наукові публікації кафедри аналiтичної хiмiї
Наукові публікації кафедри фармацевтичної хімії

Файлы этого ресурса:
Файл Описание РазмерФормат 
jofkh_2013_11_3_8.pdf356,72 kBAdobe PDFПросмотреть/Открыть


Все ресурсы в архиве электронных ресурсов защищены авторским правом, все права сохранены.