Please use this identifier to cite or link to this item: http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/3775
Title: Synthesis and the antimicrobial activity of 3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione-1-acetic acid amides
Other Titles: Cинтез та антимікробна активність амідів 3,4-дигідротієно[2,3-d]піримідин- 2,4-діон-1-оцтової кислоти
Cинтез и антимикробная активность амидов 3,4-дигидротиено[2,3-d] пиримидин-2,4-дион-1-уксусной кислоты
Authors: Tkachenko, O. V.
Vlasov, S. V.
Kovalenko, S. M.
Zhuravel’, I. O.
Chernykh, V. P.
Ткаченко, О. В.
Власов, С. В.
Коваленко, С. М.
Журавель, І. О.
Черних, В. П.
Ткаченко, Е. В.
Власов, С. В.
Коваленко, С. Н.
Журавель, И. А.
Черных, В. П.
Keywords: thiophene;pyrimidine;alkylation;amide;acetic acid;тіофен;піримідин;алкілування;амід;оцтова кислота;тиофен;пиримидин;алкилирование;амид;уксусная кислота
Issue Date: 2013
Bibliographic description (Ukraine): Synthesis and the antimicrobial activity of 3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione-1-acetic acid amides / O. V. Tkachenko, S. V. Vlasov, S. M. Kovalenko, I. O. Zhuravel’, V. P. Chernykh // Вісник фармації. - 2013. - № 4. - С. 5-10.
Abstract: Alkylation of 3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-diones, which has been carried out by their treatment with chloroacetamides in DMF with the presence of К2СО3 at 120-130°С, resulted in the previously unknown 3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione-1-acetic acid amides. For all of 3,4-dihydrothieno[ 2,3-d]pyrimidine-2,4-dione-1-acetic acid amides with the primary acetamide fragment 1H NMR spectra contain the signals of NH in the range of 7.97-10.39 ppm. IR-spectra of all compounds obtained contain the intensive bands of stretching vibrations of ν N-H (3288-3306 cm-1) and the band of ν С=О (1724-1655 сm-1). The screening of the antimicrobial activity for 3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine- 2,4-dione-1-acetic acid amides has been performed by the agar diffusion method. The antimicrobial activity has been estimated by the diameter of the growth inhibition zone for each microorganism. The results of the antimicrobial screening assay show that most of 3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine- 2,4-dione-1-acetic acid amides with aliphatic substituents in position 5 and 6 do not display any antimicrobial activity, except for some compounds, which appeared to be active against the strains of Staphylococcus aureus and Bacillis subtilis. For the compounds with the electron-withdrawing acetyl group in position 6 the growth of the spectra and efficacy of the antimicrobial activity have been observed. However, even the activity of this group of compounds was considered to be moderate. The results of the antimicrobial activity investigation for the novel organic compounds – 3,4-dihydrothieno[2,3-d] pyrimidine-2,4-dione-1-acetic acid amides have shown that introduction of the electron-withdrawing acetyl group in position 6 of the heterocyclic system improves their antimicrobial activity.
Алкілуванням 3,4-дигідротієно[2,3-d]піримідин-2,4-діонів хлорацетамідами у середовищі ДМФА в присутності К2СО3 при температурі 120-130°С були отримані не описані раніше аміди 3,4-дигідротієно[2,3-d]піримідин-2,4-діон-1-оцтової кислоти. У спектрах 1Н ЯМР всіх первинних амідів 3,4-дигідротієно[2,3-d]піримідин-2,4-діон-1-оцтової кислоти спостерігається сигнал протону групи NH в діапазоні 7,97-10,39 м.ч. ІЧ-спектри отриманих сполук містять інтен- сивні смуги валентних коливань ν N-H (3288-3306 см-1), також у спектрах проявляється сму- га ν С=О (1724-1655 см-1). Скринінг антимікробної активності амідів 3,4-дигідротієно[2,3-d] піримідин-2,4-діон-1-оцтової кислоти проводили методом дифузії в агар («метод колодя- зів»). Антибактеріальну активність оцінювали шляхом вимірювання зон затримки росту від- повідного мікроорганізму. Результати скринінгу антимікробної активності вказують на те, що більшість тестованих амідів 3,4-дигідротієно[2,3-d]піримідин-2,4-діон-1-оцтової кислоти із аліфатичними замісниками у положеннях 5 та 6 не проявили антимікробної активності. Лише окремі з них виявили помірну активність по відношенню до штамів Staphylococcus aureus та Bacillis subtilis. Проте для сполук, які містили ацетильну групу в положенні 6, спо- стерігали розширення спектра та підвищення сили антимікробної активності, хоча актив- ність цих сполук по відношенню до більшості штамів мікроорганізмів можна розцінювати як помірну. Результати дослідження антимікробної активності нових органічних сполук – амідів 3,4-дигідротієно[2,3-d]піримідин-2,4-діон-1-оцтової кислоти показали, що введення в положення 6 гетероциклічної системи електроноакцепторної ацетильної групи покращує їх антимікробну активність.
Алкилированием 3,4-дигидротиено[2,3-d]пиримидин-2,4-дионов хлорацетамидами в среде ДМФА в присутствии К2СО3 при температуре 120-130°С были получены не описанные ранее ами- ды 3,4-дигидротиено[2,3-d]пиримидин-2,4-дион-1-уксусной кислоты. В спектрах 1Н ЯМР всех первичных амидов 3,4-дигидротиено[2,3-d]пиримидин-2,4-дион-1-уксусной кислоты наблюда- ется сигнал протона группы NH в диапазоне 7,97-10,39 м.д. ИК-спектры полученных соединений содержат интенсивные полосы валентных колебаний ν N-H (3288-3306 см-1), также в спек- трах проявляется полоса ν С=О (1724-1655 см-1). Скрининг противомикробной активности амидов 3,4-дигидротиено[2,3-d]пиримидин-2,4-дион-1-уксусной кислоты проводили методом диффузии в агар («метод колодцев»). Антибактериальную активность оценивали путем измерения зон задержки роста соответствующего микроорганизма. Результаты скрин- нинга противомикробной активности указывают на то, что большинство тестированных амидов 3,4-дигидротиено[2,3-d]пиримидин-2,4-дион-1-уксусной кислоты с алифатическими заместителями в положениях 5 и 6 не проявили противомикробной активности. Только от- дельные из них проявили умеренную активность по отношению к штаммам Staphylococcus aureus и Bacillis subtilis. Однако для соединений, которые содержали ацетильную группу в положении 6, наблюдали расширение спектра и повышение силы противомикробной актив- ности, хотя активность этих соединений по отношению к большинству штаммов микро- организмов можно расценивать как умеренную. Результаты исследования антимикробной активности новых органических соединений – амидов 3,4-дигидротиено[2,3-d]пиримидин-2,4- дион-1-уксусной кислоты показали, что введение в положение 6 гетероциклической систе- мы электроноакцепторной ацетильной группы улучшает их антимикробную активность.
URI: http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/3775
Appears in Collections:Вісник фармації. Архів статей 2010-2019
Наукові публікації В. П. Черних
Наукові публікації кафедри органiчної хiмiї

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
VF_4_2013_05-10.pdf570,93 kBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.