eaNUPh >
Періодичні видання НФаУ >
Вісник фармації >
Вісник фармації. Архів статей 2010-2017 >


Назва: Synthesis, structure and research of the pharmacological activity of methyl esters of 6-nitro-N-phenilanthranilic acids
Інші назви: Синтез, будова та дослідження фармакологічної активності метилових естерів 6-нітро-N-фенілантранілових кислот
Синтез, строение и исследование фармакологической активности метиловых эстеров 6-нитро-N-фенилантраниловых кислот
Автори: Isaev, S. G.
Yeryomina, H. O.
Zhukova, T. V.
Kryuchkova, T. M.
Zhegunova, G. P.
Ісаєв, С. Г.
Єрьоміна, Г. О.
Жукова, Т. В.
Крючкова, Т. М.
Жегунова, Г. П.
Исаев, С. Г.
Еремина, А. А.
Жукова, Т. В.
Крючкова, Т. Н.
Жегунова, Г. П.
Ключові слова: synthesis
methyl esters of N-phenylanthranilic acids
pharmacological activity
синтез
метилові естери 6-нітро-N-фенілантранілових кислот
фармакологічна активність
синтез
метиловые эстеры 6-нитро-N-фенилантраниловых кислот
фармакологическая активность
Дата публікації: 2014
Бібліографічний опис: Synthesis, structure and research of the pharmacological activity of methyl esters of 6-nitro-N-phenilanthranilic acids / S. G. Isaev, H. O. Yeryomina, T. V. Zhukova, T. M. Kryuchkova, G. P. Zhegunova // Вісник фармації. - 2014. - № 2. - С. 29-33.
Короткий огляд (реферат): Analysis of scientific and patent literature shows the promising results of searching biologically active compounds among derivatives of aromatic aminoacids. For many years at the Medical Chemistry department of the National University of Pharmacy the research has been conducted in the field of development of synthetic methods and study of physico-chemical and pharmacological properties of aromatic acids, in particular, N-phenylanthranilic acids and products of their transformation in order to search active and harmless medicines. The synthesis of methyl esters of 6-nitro-N-phenylanthranilic acids has been carried out by Fisher esterification in the absolute methanol medium in the presence of concentrated sulfuric acid. Substituted 6-nitro-N-phenylanthranilic acids have been obtained by Ullmann reaction by the interaction of 6-nitro-2-chlorobenzoic acids with arylamines and by arylation of 6-nitro-N-phenylanthranilic acids by halogenobenzenes derivatives in the medium of n-amylalcohol, in the medium of dimethylformamide, without a solvent in the presence of copper or CuO. The structure of the compounds has been confirmed by elemental analysis, IR- and NMR-spectroscopy. The purity has been controlled by the method of thin-layer chromatography in methanol-hexane (1:1.5) and ethylacetate-methanol-ammonia (8.5:1:0.5). The computer prognosis of possible types of the biological activity of 9 methyl esters of 6-nitro-N-phenylanthranilic acids synthesized for the first time has been conducted with the help of PASS programme. It has been found experimentally that the substances synthesized possess the anti-inflammatory, analgesic, diuretic, bacteriostatic, fungistatic and antidiuretic activities. According to the classification by K.K.Sydorov the compounds synthesized when introduced intragastrically belong to low toxic compounds (DL50=1200-2500 mg/kg). Some regularities of the “structure – biological activity – toxicity” relationship have been determined.
Похідні N-фенілантранілових кислот широко використовуються в медичній практиці. Продовжуючи пошук нових біологічно активних сполук серед похідних антранілової кислоти, ми провели роботу щодо розробки методів синтезу та експериментальних досліджень метилових ес- терів 6-нітро-N-фенілантранілових кислот для вивчення їх біологічної активності. Синтез метилових естерів 6-нітро-N-фенілантранілових кислот був здійснений на кафедрі медичної хімії НФаУ. Будову 9 синтезованих сполук підтверджено даними елементного аналізу, ІЧ-, ПМР-спектрів. Чистоту контролювали методом тонкошарової хроматографії. Біологічний скринінг нових сполук проведений на кафедрі мікробіології, вірусології та імунології НФаУ. Встановлено, що синтезовані речовини проявляють протизапальну, аналгетичну, діуре- тичну, антидіуретичну, бактеріостатичну, фунгістатичну активність. За класифікацією К.К.Сидорова синтезовані естери при внутрішньошлунковому введенні відносяться до кла- су малотоксичних сполук (DL50=1200-2500 мг/кг). Встановлені деякі закономірності зв’язку «структура – біологічна активність – токсичність».
Производные N-фенилантраниловых кислот широко используются в медицинской практике. Продолжая поиск новых биологически активных веществ среди производных антраниловой кислоты, мы провели работу по разработке методов синтеза и экспериментального ис- следования метиловых эфиров 6-нитро-N-фенилантраниловых кислот. Синтез метиловых эфиров 6-нитро-N-фенилантраниловых кислот был осуществлен на кафедре медицинской химии НФаУ. Строение 9 синтезированных веществ подтверждено данными элементного анализа, ИК-, ПМР-спектров. Чистоту контролировали методом тонкослойной хромато- графии. Биологический скрининг новых соединений проведен на кафедре микробиологии, ви- русологии и иммунологии НФаУ. Установлено, что синтезированные вещества проявляют противовоспалительную, анальгетическую, диуретическую, антидиуретическую, бактерио- статическую и фунгистатическую активность. По классификации К.К.Сидорова синтези- рованные эстеры при внутрижелудочном введении относятся к классу малотоксичных со- единений (DL50=1200-2500 мг/кг). Выявлены некоторые закономерности связи «структура – биологическая активность – токсичность».
URI (Уніфікований ідентифікатор ресурсу): http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/4538
Розташовується у зібраннях:Наукові публікації кафедри фармакогнозії
Наукові публікації кафедри аналiтичної хiмiї
Вісник фармації. Архів статей 2010-2017

Файли цього матеріалу:

Файл Опис РозмірФормат
VF2-14-29-33.pdf470,87 kBAdobe PDFПереглянути/Відкрити


Цей матеріал захищений початковим авторським правом

Усі матеріали в архіві електронних ресурсів захищені авторським правом, всі права збережені.