Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на этот ресурс: http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/569
Название: Синтез 2-(дiарилгідроксиметил)-3-R-4-оксо-3,4-дигідрохіназолінів, їх фізико-хімічні властивості та біологічна дія
Авторы: Левашов, Д. В.
Levashov, D. V.
Ключевые слова: синтез
4-оксо-3,4-дигідрохіназолін
бензилова кислота
реакція Гриньяра
біологічні дослідження
synthesis
3,4-dihydro-4-oxoquinazoline
benzylic acid
Grignard reaction
biological evaluation
Дата публикации: 2011
Библиографическое описание: Левашов, Д.В. Синтез 2-(дiарилгідроксиметил)-3-R-4-оксо-3,4-дигідрохіназолінів, їх фізико-хімічні властивості та біологічна дія : автореф. дис. ... канд. фармац. наук : 15.00.02 / Д. В. Левашов. - Х., 2011. - 19 с. - Бібліогр. : с. 15-16
Краткий осмотр (реферат): Дисертація присвячена синтезу 2-(діарилгідроксиметил)-3-R-4-оксо-3,4-дигідрохіназолінів, які поєднують в одній структурі хіназолінове ядро та залишок бензилової (дифенілгідроксіоцтової) кислоти – два активних фармакофора. Розглянуто підходи до гетероциклізації антраніламідів у похідні хіназолінону, запропоновано новий ефективний метод отримання 2-карбетоксі-3-арил-4-оксо-3,4-дигідрохіназолінів шляхом гетероциклізації N-етоксалілантраніламідів кип’ятінням в оцтовій кислоті в присутності подвійного надлишку триетиламіну; отримано нові експериментальні дані щодо малодослідженої взаємодії похідних 4-оксо-3,4-дигідрохіназолінів з реактивами Гриньяра: вперше показано, що взаємодія 2-карбетокси-3-R-4-оксо-3,4-дигідрохіназолінів з арилмагнійгалогенідами перебігає тільки по естерній групі та не зачіпає карбонільну групу у положенні 4 хіназолінового ядра; описано випадок надзвичайно легкого гідролітичного розкриття хіназолінового циклу 2-R-3-фурфурил-4-оксо-3,4-дигідрохіназолінів; вперше при гетероциклізації бензиламіду N-етоксалілантранілової кислоти було виділене похідне бензодіазепіну – 2-карбетоксі-3-феніл-5-оксо-1,4-бензодіазепін, як результат взаємодії амідної групи етоксалільного фрагменту та метиленової групи бензиламіду; серед синтезованих 3-арил-2-(діарилгідроксиметил)-4-оксо-3,4-дигідрохіназолінів знайдено сполуки із значним рівнем протисудомної активності. Структура синтезованих сполук підтверджена методами 1Н ЯМР-спектроскопії та елементним аналізом.
The dissertation is dedicated to the synthesis of the 2-(diarylhydroxymethyl)-3-R-3,4-dihydro-4-oxoquinazolines that combin in a single molecule a quinazoline heterocycle and the moiety of benzylic (diphenylhydroxyacetic) acid, two active pharmacophores. The approaches to heterocyclizations of anthranilamides into quinazolinone derivatives are considered, a new effective method for 2-carbethoxy-3-aryl-3,4-dihydro-4-oxoquinazolines by heterocyclizations of N-ethoxalylanthranilamides obtaining by boiling in acetic acid in the presence of a double amount of triethylamine have been proposed. New data about poorly investigated interaction of 3,4-dihydro-4-oxoquinazolines with Grignard reagents were obtained: for the first time shown that interaction between 2-carbethoxy-3-R-3,4-dihydro-4-oxoquinazolines and arylmagnesium halides is carried out with ester group only and not affecting the carbonyl group in position 4. The case of easy hydrolytic opening quinazolinone cycle for 2-R-3-furfuryl-3,4-dihydro-4-oxoquinazolines has been described. For the first time under the heterocyclizations of N-ethoxalylanthranilic acid benzylamide a benzodiazepine derivative – 2-carbethoxy-3-phenyl-5-oxo-1,4-benzodiazepine was obtained, as a result of interaction between an amide group of a ethoxalyl fragment and methylene group of benzylamide. Among the synthesized 2-(diarylhydroxymethyl)-3-R-3,4-dihydro-4-oxoquinazolines compounds showing a significant level of anticonvulsant activity were found . The structures of synthesized compounds were confirmed by 1H NMR spectroscopy and elemental analysis.
URI (Унифицированный идентификатор ресурса): http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/569
Располагается в коллекциях:15.00.02.Фармацевтична хімія та фармакогнозія

Файлы этого ресурса:
Файл Описание РазмерФормат 
Автореферат Левашова О. Л..doc585 kBMicrosoft WordПросмотреть/Открыть


Все ресурсы в архиве электронных ресурсов защищены авторским правом, все права сохранены.