Please use this identifier to cite or link to this item: http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/6382
Title: Synthesis and the study of the antimicrobial activity of 3-amino-5-methyl-2-(alkylthio)- 4-oxo-N-aryl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine- 6-carboxamides
Other Titles: Синтез та дослідження антимікробної активності 3-аміно-5-метил-2- (алкілтіо)-4-оксо-N-арил-3,4-дигідротієно[2,3-d]піримідин-6-карбоксамідів
Синтез и исследование противомикробной активности 3-амино-5- метил-2-(алкилтио)-4-оксо-N-арил-3,4-дигидротиено[2,3-d]пиримидин-6- карбоксамидов
Authors: Vlasov, S. V.
Kovalenko, S. M.
Osolodchenko, T. P.
Chernykh, V. P.
Власов, С. В.
Коваленко, С. М.
Осолодченко, Т. П.
Черних, В. П.
Власов, С. В.
Коваленко, С. Н.
Осолодченко, Т. П.
Черных, В. П.
Keywords: thiophene;pyrimidine;amides;alkylation;тіофен;піримідин;аміди;алкілування;тиофен;пиримидин;амиды;алкилирование
Issue Date: 2015
Bibliographic description (Ukraine): Synthesis and the study of the antimicrobial activity of 3-amino-5-methyl-2-(alkylthio)- 4-oxo-N-aryl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine- 6-carboxamides / S. V. Vlasov, S. M. Kovalenko, T. P. Osolodchenko, V. P. Chernykh // Вісник фармації. - 2015. - № 1. - С. 6-10.
Abstract: By alkylation of 3-amino-5-methyl-4-oxo-N-aryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidine- 6-carboxamides with substituted benzylchlorides and chloroacetic acid the series of novel derivatives of 3-amino-5-methyl-2-(alkylthio)-4-oxo-N-aryl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamides have been obtained. The structures of these compounds have been confirmed by 1H NMR spectral data and the elemental analysis. For all of the products obtained the 1H NMR spectra contain the signals of the amino group as the sharp singlet in the region of 5.75-5.84 ppm, the signal of the methyl group at position 5 of the thieno[2,3-d]pyrimidine system (2.68-2.75 ppm); the signal of the carboxamide NH group, which position varies from 9.67 ppm to 10.61 ppm depending on the structure of the substituent of the amide aromatic cycle, is also observed. In the spectra the signals of the benzyl CH2 group protons are located in the region of 4.23-4.29 ppm, while the same signal for the derivative of thioacetic acid is observed at 3.82 ppm. The antimicrobial activity screening for the compounds obtained has been performed by the agar well diffusion method. In general, it has been found that all of the compounds tested appeared to be more active than the reference drugs against the strains of both Proteus vulgaris and Pseudomonas aeruginosa; 3-amino-2-(benzylthio)-5-methyl- N-(4-methylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide was the most active compound, which moderately inhibited the growth of all test-strains of microorganisms, and showed even higher activity than the reference drugs streptomycin and metronidazole against Bacillus subtilis and Candida albicans fungi.
Шляхом алкілування 3-аміно-5-метил-4-оксо-N-арил-2-тіоксо-1,2,3,4-тетрагідротієно[2,3-d] піримідин-6-карбоксамідів заміщеними бензилхлоридами та хлороцтовою кислотою були одержані нові похідні з ряду 3-аміно-5-метил-2-(алкілтіо)-4-оксо-N-арил-3,4-дигідротієно[2,3-d] піримідин-6-карбоксамідів. Структура одержаних сполук була підтверджена даними 1Н ЯМР спектроскопії та елементного аналізу. Для всіх одержаних сполук у спектрах 1Н ЯМР спосте- рігаються сигнали протонів аміногрупи у вигляді чіткого синглету в діапазоні 5.75-5.84 м.ч., сигнал метильної групи у положенні 5 тієно[2,3-d]піримідинової системи при 2.68-2.75 м.ч. та сигнал протону NH карбоксамідної групи, положення якого варіює від 9.67 м.ч. до 10.61 м.ч. в залежності від природи замісників у ароматичному ядрі аміду. Також у спектрах проявляють- ся сигнали протонів груп СН2 бензильних замісників у діапазоні 4.23-4.29 м.ч., для похідного тіооцтової кислоти цей сигнал знаходиться при 3.82 м.ч. Скринінг антимікробної активнос- ті одержаних сполук проводили шляхом дифузії в агар, використовуючи «метод колодязів». Встановлено, що більшість зі сполук виявилась активнішою за препарати порівняння одразу по відношенню до Proteus vulgaris та Pseudomonas aeruginosa, найбільш активною сполу- кою виявися 3-аміно-2-(бензилтіо)-5-метил-N-(4-метилфеніл)-4-оксо-3,4-дигідротієно[2,3-d] піримідин-6-карбоксамід, який помірно пригнічував ріст усіх тест-штамів мікроорганізмів та перевищив активність препаратів порівняння Стрептоміцину та Метронідазолу по відно- шенню до Bacillus subtilis та грибів Candida albicans.
Путем алкилирования 3-амино-5-метил-4-оксо-N-арил-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидротиено [2,3-d]пиримидин-6-карбоксамидов замещенными бензилхлоридами и хлоруксусной кислотой были получены новые производные ряда 3-амино-5-метил-2-(алкитио)-4-оксо-N-арил-3,4- дигидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксамидов. Структура полученных соединений была подтверждена данными 1Н ЯМР спектроскопии и элементного анализа. Для всех полученных соединений в спектрах 1Н ЯМР наблюдаются сигналы протонов аминогруппы в виде четко- го синглета в диапазоне 5.75-5.84 м.д., сигнал метильной группы в положении 5 тиено[2,3-d] пиримидиновой системы при 2.68-2.75 м.д. и сигнал протона NH карбоксамидной группы, положение которого варьирует от 9.67 м.д. до 10.61 м.д. в зависимости от природы за- местителей в ароматическом ядре амида. Также в спектрах проявляются сигналы про- тонов групп СН2 бензильных заместителей в диапазоне 4.23-4.29 м.д., для производного тиоуксусной кислоты этот сигнал находится при 3.82 м.д. Скрининг противомикробной активности полученных соединений проводили путем диффузии в агар, используя «метод колодцев». Установлено, что большинство соединений оказалось активнее препаратов сравнения сразу по отношению к Proteus vulgaris и Pseudomonas aeruginosa, наиболее актив- ным соединением является 3-амино-2-(бензилтио)-5-метил-N-(4-метилфенил)-4-оксо-3,4- дигидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоксамид, который умеренно угнетал рост всех тест- штаммов микроорганизмов и превысил активность препаратов сравнения Стрептомицина и Метронидазола по отношению к Bacillus subtilis и грибам Candida albicans.
URI: http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/6382
Appears in Collections:Вісник фармації. Архів статей 2010-2019
Наукові публікації В. П. Черних
Наукові публікації кафедри органiчної хiмiї

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
VF1-15_06-10.pdf470,31 kBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.