Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на этот ресурс:
http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/7456
Название: | Synthesis and alkylation of 6-(1H-benzimidazol-2-YL)- 5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones |
Другие названия: | Синтез та алкілювання 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-онів Синтез и алкилирование 6-(1H-бензимидазол-2-ил)-5-метилтиено[2,3-d]пиримидин-4(3H)- онов |
Авторы: | Vlasov, S. V. Kovalenko, S. M. Chernykh, V. P. Krolenko, K. Yu. Власов, С. В. Коваленко, С. М. Черних, В. П. Кроленко, К. Ю. Коваленко, С. Н. Черных, В. П. |
Ключевые слова: | thiophene;pyrimidine;imidazole;alkylation;тіофен;піримідин;імідазол;алкілювання;тиофен;пиримидин;имидазол;алкилирование |
Дата публикации: | 2015 |
Библиографическое описание: | Synthesis and alkylation of 6-(1H-benzimidazol-2-YL)- 5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones / S. V. Vlasov, S. M. Kovalenko, V. P. Chernykh, K. Yu. Krolenko // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2015. - № 2. - С. 30-34. |
Краткий осмотр (реферат): | The one-step method for preparation of 6-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones by
interaction of 5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid with ortho-pnenylediamines
using 1,1’-carbonyldiimidazole as a coupling-reagent has been developed. The procedure proposed allows to
obtain easily the target products using common reagents and solvents; and it also requires the simple isolation
methods. The selectivity of 6-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one interaction with
benzyl chlorides in DMF – К2СО3 conditions has been studied using the NOESY spectroscopic method and alternative
synthetic approaches; it has been determined that the reaction occurs at position 3 of the thieno[2,3-d]
pyrimidine system. The study of the antimicrobial activity by the agar diffusion method for the compounds obtained
has shown that 6-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-benzyl-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones reveal the
antimicrobial activity against the strains of Escherichia coli, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa; while
the compound with unsubstituted position 3 appeared to be inactive against these strains of microorganisms.
However, this compound exhibited the higher inhibitory activity against the Candida albicans fungi. Розроблено ефективний одностадійний метод одержання 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d] піримідин-4(3H)-онів шляхом взаємодії 5-метил-4-оксо-3,4-дигідротієно[2,3-d]піримідин-6-карбонової кис- лоти з орто-фенілендіамінами при використанні 1,1’-карбонілдіімідазолу в якості каплінг-реагента. За- пропонована методика дозволяє легко одержувати кінцеві продукти при використанні простих реа- гентів і розчинників та вимагає стандартних методів виділення продукту. Досліджено напрям реакції 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-ону з бензилхлоридами в умовах ДМФа – К2СО3, та за допомогою даних спектроскопії NOESY і зустрічного синтезу встановлено, що дана реакція пе- ребігає в положення 3 тієно[2,3-d]піримідинової системи. Дослідження антимікробної активності одер- жаних сполук методом дифузії в агар дозволило встановити, що 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-3-бензил-5- метилтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-они виявляють антимікробну активність по відношенню до таких штамів мікроорганізмів як Escherichia coli, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa, в той же час не- заміщена по положенню 3 похідна неактивна по відношенню до цих штамів мікроорганізмів. Проте для незаміщеної похідної характерна дещо більша пригнічуюча активність по відношенню до грибів Candida albicans. Разработан эффективный одностадийный метод получения 6-(1H-бензимидазол-2-ил)-5-метилтиено [2,3-d]пиримидин-4(3H)-онов путем взаимодействия 5-метил-4-оксо-3,4-дигидротиено[2,3-d]пиримидин- 6-карбоновой кислоты с орто-фенилендиаминами при использовании 1,1’-карбонилдиимидазола в каче- стве кaплинг-реагента. Данная методика позволяет легко получить конечные продукты при исполь- зовании простых реагентов и растворителей и требует стандартных методов выделения продукта. Исследовано направление реакции 6-(1H-бензимидазол-2-ил)-5-метилтиено[2,3-d]пиримидин-4(3H)-она с бензилхлоридами в условиях ДМФа – К2СО3, и с помощью данных спектроскопии NOESY и встречного синтеза установлено, что реакция протекает в положение 3 тиено[2,3-d]пиримидиновой системы. Изучение противомикробной активности полученных соединений методом диффузии в агар позволило установить, что 6-(1H-бензимидазол-2-ил)-3-бензил-5-метилтиено[2,3-d]пиримидин-4(3H)-оны прояв- ляют противомикробную активность по отношению к таким штаммам микроорганизмов как Escherichia coli, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa; в то же время незамещенное по положению 3 производ- ное неактивно в отношении этих штаммов микроорганизмов. Однако, для незамещенного производного характерна чуть большая подавляющая активность в отношении грибов Candida albicans |
URI (Унифицированный идентификатор ресурса): | http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/7456 |
Располагается в коллекциях: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії. Архів статей 2003-2024 Наукові публікації В. П. Черних Наукові публікації кафедри загальної хімії |
Файлы этого ресурса:
Файл | Описание | Размер | Формат | |
---|---|---|---|---|
30-34.pdf | 460,32 kB | Adobe PDF | Просмотреть/Открыть |
Все ресурсы в архиве электронных ресурсов защищены авторским правом, все права сохранены.