Дослідження реакції алкілування гідразидів ароматичних кислот (±)-цис-3-дихлорметил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновою кислотою

Abstract

В результаті алкілування гідразидів ароматичних кислот (±)-цис-3-дихлорметил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновою кислотою нами отримано ряд (±)-цис-3-{[2-(R-карбоніл)гідразиніліден]метил}-1,2,2-триметилциклопентанкарбонових кислот. Встановлено, що практично всі продукти є Е-ізомерами. Реакція алкілування антранілового гідразиду перебігає із замиканням 1,2,3,4-тетрагідрохіназолін-4-онового циклу та утворенням (±)-цис-3-(3-аміно-1,2,3,4-тетрагідрохіназолін-4-он-2-іл)-1,2,2-триметилциклопентанкарбо¬нової кислоти. Склад синтезованих речовин доведений елементним аналізом, а будова підтверджена методом 1Н ЯМР-спектроскопії.

В результате алкилирования гидразидов ароматических кислот (±)-цис-3-дихлорметил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновой кислотой нами получен ряд (±)-цис-3-{[2-(R-карбонил-)гидразинилиден]метил}-1,2,2-триметилцикло¬пентанкарбоновых кислот. Установлено, что практически все продукты являются Е-изомерами. Реакция алкилирования антранилового гидразида протекает с замыканием 1,2,3,4-тетра¬гидрохиназолин-4-онового цикла и образованием (±)-цис-3-(3-амино-1,2,3,4-тетрагидрохиназолин-4-он-2-ил)-1,2,2-триметилцикло-пентан¬карбо¬новой кислоты. Состав синтезированных веществ доказан элементным анализом, а строение подтверждено методом 1Н ЯМР-спектроскопии.

As a result of the alkylation of aromatic acid hydrazides by (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid we obtained a number of 3-{[2-(R-carbonyl)hydrazinylidene]-methyl}¬-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acids. According to the 1H NMR spectra, almost all products are E-isomers. The alkylation reaction of anthranilic hydrazide proceeded with formation of 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one cycle and (±)-cis-3-(3-аmіnо-1,2,3,4-tetrahydro¬quinazolin-4-оn-2-yl)-1,2,2-trimethylcyclopentan¬carboxylic acid obtaining. The composition of the compounds synthesized proved by elemental analysis and structure was confirmed by 1H NMR spectroscopy.