Пошук шляхів синтезу 1,3,4-оксадіазолів з 1,2,2-триметилциклопентановим фрагментом

Abstract

Робота є продовженням дослідження, яке стосується пошуку БАР на основі камфорної кислоти, і присвячена синтезу її нових похідних, що містять фрагмент 1,3,4-оксадіазолу. Для реалізації поставленої мети на першій стадії були синтезовані N'-ароїлгідразиди (±)-камфорної та (±)-цис-3-дихлорметил-1,2,2-триметилциклопентанкарбонової кислот шляхом ацилювання гідразидів ароматичних кислот. Встановлено, що дегідратація одержаних проміжних гідразидів (±)-камфорної кислоти перебігає із замикання імідного циклу та утворенням N-[(1S,5R),(1R,5S)-1,8,8-триметил-2,4-діоксо-3-азабіцикло[3.2.1]окт-3-іл]бензамідів. Цільові 1,3,4-оксадіазоли з 1,2,2-триметилциклопентановим фрагментом вдалося одержати виходячи з N'-ароїлгідразидів (±)-цис-3-дихлорметил-1,2,2-триметилциклопентанкарбонової кислоти.

Работа является продолжением исследования, которое касается поиска БАР на основе камфорной кислоты и посвящена синтезу ее новых производных, содержащих фрагмент 1,3,4-оксадиазола. Для реализации поставленной цели на первой стадии были синтезированы N'-ароилгидразиды (±)-камфорнои и (±)-цис-3-дихлорметил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновой кислот путем ацилирования гидразидов ароматических кислот. Установлено, что дегидратация полученных промежуточных гидразидов (±)-камфорнои кислоты протекает с замыканием имидного цикла и образованием N-[(1S,5R),(1R,5S)-1,8,8-триметил-2,4-диоксо-3-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил]бензамидов. Целевые 1,3,4-оксадиазолы с 1,2,2-триметилциклопентановым фрагментом удалось получить исходя из N'-ароилгидразидов (±)-цис-3-дихлорметил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновой кислоты.

The work continues our research that deals with the search of biologically active compounds that are camphoric acid derivatives and devoted to the synthesis of its new derivatives containing 1,3,4-oxadiazole cycle. To achieve this goal, in the first stage N'-aroylhydrazides of (±)-camphoric and (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acids were synthesized by acylation of aromatic acids hydrazides. It was established that dehydration of obtained intermediate hydrazides of (±)-camphoric acid goes with closure of imide cycle and formation N-[(1S,5R),(1R,5S)-1,8,8-trimethyl-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.2.1]оct-3-yl]benzamides. The target 1,3,4-oxadiazoles with 1,2,2-trimethylcyclopentane moiety were managed to obtain from N'-aroylhydrazides of (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid.