Влияние бромирования метилового эфира 1-аллил-4-гидрокси-2,2-диоксо-1Н-2λ6,1-бензотиазин-3-карбоновой кислоты на фармакологические свойства

Abstract

С помощью рентгеноструктурного анализа установлено, что, в отличие от близких по строению алкил-1-алил-4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксилатов, взаимодействие метилового ефира 1-аллил-4-гидрокси-2,2-диоксо-1Н-2λ6,1-бензотиазин-3-карбоновой кислоты с молекулярным бромом в среде ледяной уксусной кислоты представляет собой не гетероциклизацию, а классическое присоединение брома к ненасыщенной аллильной связи. Фармакологические испытания показали, что в случае сложных ефиров удаление из 1-N-алкильного фрагмента двойной связи сопровождается спадом анальгетической активности.

Whith the aid of x-ray diffraction analysis, it has been established that, ublike alkyl-1-allyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylates prossessing close structures, the interaction of methyl esters of 1-allyl-4-hydroxy-2,2-dioxo-1Н-2λ6,1-benzothiazine-3-carboxylic acid with molecular bromine in glacial acetic does not result in heterocylization, but leads to a classical addition of bromine to the unsaturated allyl bond. The pharmacological screening showed that, in the case of esters, removel of the double bond from 1-N-alkyl fragment is accompanied by a decrease in the analgetic activity