Синтез і біологічна активність 3-гетерилкумаринів з циклами оксадіазолу, триазолу, тіадіазолу та продуктів їх хімічних перетворень

Abstract

Шляхом рециклізації2-імінокумарин-3-карбоксамідів під дією И-нуклеофільних реагентів синтезовано деякі похідні 3-гетерилкумаринів. Взаємодією 3-гетерилкумаринів з аліфатичними кетонами за умов трикомпонентної конденсації з амінами одержано 12-гетерил-8-окса- 10-азатрицикло[7.3.1.&7]тридека- 2,4,6-триєн-11-они. Досліджено протизапальну, антиоксидантну і діуретичну активність синтезованих сполук. Вивчено гостру токсичність найбільш активної сполуки, яка проявила високий рівень антиоксидантної та діуретичної активності. Виявлені біологічні властивості сполуки Щб - 16-(5-аніліно-1,3,4-тіадіазол-2-іл)-14-метил-2-окса-14-азатетрацикло[7.4.3.0 1.10 .0 3.8]гексадека-З,5,7-триєн-15-ону дозволяють рекомендувати цю сполуку для поглибленого вивчення з метою створення на її основі лікарського препарату.

Путём рециклизации 2-иминокумарин-З-карбоксамидов под действием N-нуклеофильных реагентов синтезированы некоторые производные 3-гетерилкумаринов. Взаимодействием 3-гетерилкумаринов с алифатическими кетонами в условиях трехкомпонентной конденсации с аминами получены 12-гетерил- 8-окса-10-азатрицикло[7.3.1.0 2.7]-тридека-2,4,6-триен-11-оны. Исследована противовоспалительная, антиоксидантная и диуретическая активность синтезированных соединений. Изучена острая токсичность наиболее активного соединения, которое проявило высокий уровень антиоксидантной и диуретической активности. Выявленные биологические свойства соединения VII6- 16-(5-анилино-1,3,4-тиадиазол- 2-ил)-14-метил-2-окса-14-азатетрацикло[7.4.3.0''°.038]гексадека-3,5,7-триен-15-она позволяют рекомендовать это соединение для углубленного изучения с целью создания на его основании лекарственного препарата.

Some of 3-heterylcoumarin derivatives were synthesized by means of recyclization of 2-iminocoumarin-3-carboxamides under the action of N-nucleophilic reagents. The interaction of 3-heterylcoumarins with aliphatic ketones under conditions of three-component condensation with amines has been studied and a method of 12-heteryl-8-oxa-10-azatricyclo[7.3.1.(y-7]trideca-2,4,6-trien-11-ons synthesis has been suggested, the pharmacological screening of the anti-inflammatory, antioxidative and diuretic activities of the synthesized compounds has been earned out. Discovered biological properties of the compound Vllb - 16-(5-anilino-1,3,4-tiadiasol-2-il)-14-methyl-2-oxa-14-azatetracyclo [7.4.3.0 1.10 0 3.8] hexadeca-3,5J-trien-15-on enable to recommend this compound for deeper investigation with a purpose of creation of medical preparation on its basis.