Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на этот ресурс:
http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/27118
Название: | The synthesis and antiviral activity against yellow fewer virus of 2-(4,6-di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(alkyl, aryl)hydrazine-1-carbothioamides |
Другие названия: | Синтез та противірусна активність щодо вірусу жовтої лихоманки 2-(4,6-ди(піролідин1-іл)-1,3,5-триазин-2-іл)-N-(алкіл, арил)гідразин-1-карботіоамідів |
Авторы: | Moskalenko, O. V. Barchina, O. I. Tsyhankov, S. A. Lega, D. A. Fedchenkova, Yu. A. Demchenko, A. M. Москаленко, О. В. Барчина, О. І. Циганков, С. А. Лега, Д. О. Федченкова, Ю. А. Демченко, А. М. |
Ключевые слова: | 1,3,5-triazine;antiviral activity;yellow fever;cytotoxicity;carbothioamides;1,3,5-триазин;противірусна активність;карботіоаміди;жовта лихоманка;цитотоксичніть |
Дата публикации: | 2021 |
Библиографическое описание: | The synthesis and antiviral activity against yellow fewer virus of 2-(4,6-di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(alkyl, aryl)hydrazine-1-carbothioamides / O. V. Moskalenko [et al.] // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2021. - Т. 19, вип. 2 (74). - C. 36-43. doi : 10.24959/ophcj.21.234526 |
Краткий осмотр (реферат): | Aim. To synthesize 2-(4,6-di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(alkyl, aryl)hydrazine-1-carbothioamides and
study their antiviral activity against yellow fever virus (YFV).
Results and discussion. The target 2-(4,6-di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(alkyl, aryl)hydrazine1-carbothioamides were obtained in three-step format from cyanuric chloride in good to high yields. The carbothioamides synthesized were estimated to possess the antiviral activity against YFV. The results obtained indicate that most of the compounds studied show the inhibitory activity against YFV in concentrations ≤10 mg/mL.
For the most active substances, EC90 was in the range of 0.06 – 2.2 mg/mL. Good effective concentration values
were accompanied by low levels of cytotoxicity resulting in excellent selectivity index values. The data obtained
also indicate that the presence of an alkyl substituent in ortho-position of the N-aryl fragment is crucial for an
effective inhibition of YFV growth.
Experimental part. 2-(4,6-Di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(alkyl, aryl)hydrazine-1-carbothioamides were
synthesized starting from cyanuric chloride in three steps by its successive interaction with two equivalents of
pyrrolidine, hydrazine and a series of alkyl-/arylisothiocyanates. The antiviral and cytotoxic activities of the target
carbothioamides were studied in the Southern Research Institute (SRI, Birmingham, Alabama) by the viral cytopathic effect reduction assay and the virus yield reduction assay.
Conclusions. 2-(4,6-Di(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(alkyl, aryl)hydrazine-1-carbothioamides synthesized
have been proven to be a promising class of compounds for treating such a severe viral disease as yellow fever. Мета. Синтезувати та вивчити противірусну активність щодо вірусу жовтої лихоманки для 2-(4,6- ди(піролідин-1-іл)-1,3,5-триазин-2-іл)-N-(алкіл, арил)гідразин-1-карботіоамідів. Результати та їх обговорення. Цільові 2-(4,6-ди(піролідин-1-іл)-1,3,5-триазин-2-іл)-N-(алкіл, арил) гідразин-1-карботіоаміди одержано з ціанурхлориду із середніми та високими виходами, із застосуванням тристадійного підходу. Синтезовані карботіоаміди було досліджено на наявність противірусної активності щодо вірусу жовтої лихоманки. Одержані результати свідчать, що більшість тестованих сполук виявляють інгібувальну активність проти вірусу в концентраціях ≤10 мкг/мл. Для найактивніших субстанцій EC90 становила 0,06 – 2,2 мкг/мл. Гарні значення ефективних концентрацій супроводжувались низьким рівнем цитотоксичності, що зумовило відмінні значення індексу селективності. Одержані дані також є свідченням того, що наявність алкільного замісника в орто-положенні N-арильного фрагмента має вирішальне значення для ефективного пригнічення зростання вірусу. Експериментальна частина. 2-(4,6-Ди(піролідин-1-іл)-1,3,5-триазин-2-іл)-N-(алкіл, арил)гідразин-1- карботіоаміди було синтезовано в три стадії послідовною взаємодією ціанурхлориду з двома еквівалентами піролідину, гідразином та рядом алкіл-/арилізотіоціанатів. Противірусну та цитотоксичну активність цільових карботіоамідів було досліджено в Southern Research Institute (SRI, Birmingham, Alabama) на моделях зменшення вірусного цитопатичного ефекту і зменшення розмноження вірусів. Висновки. Синтезовані 2-(4,6-ди(піролідин-1-іл)-1,3,5-триазин-2-іл)-N-(алкіл, арил)гідразин-1-карботіоаміди є перспективним класом сполук для лікування такого вірусного захворювання, як жовта лихоманка. |
URI (Унифицированный идентификатор ресурса): | http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/27118 |
Располагается в коллекциях: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії. Архів статей 2003-2024 |
Файлы этого ресурса:
Файл | Описание | Размер | Формат | |
---|---|---|---|---|
36-43.pdf | 680,07 kB | Adobe PDF | Просмотреть/Открыть |
Все ресурсы в архиве электронных ресурсов защищены авторским правом, все права сохранены.