Please use this identifier to cite or link to this item: http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/27861
Title: 1,2-Benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide – an underinvestigated building block with a high synthetic and pharmacological potential: synthesis, chemical properties, biological activity
Other Titles: 1,2-Бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксид – малодосліджений білдинг-блок із високим синтетичним та фармакологічним потенціалом: синтез, хімічні властивості, біологічна активність
Authors: Hryhoriv, H. V.
Lega, D. A.
Shemchuk, L. A.
Григорів, Г. В.
Лега, Д. О.
Шемчук, Л. А.
Keywords: сультон;оксатіїн;гетероциклізація;метиленактивні кетони;біологічна активність;sultone;oxathiine;heterocyclization;;biological activity;active methylene ketones
Issue Date: 2021
Bibliographic description (Ukraine): Hryhoriv, H. V. 1,2-Benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide – an underinvestigated building block with a high synthetic and pharmacological potential: synthesis, chemical properties, biological activity / H. V. Hryhoriv, D. A. Lega, L. A. Shemchuk // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2021. – Т. 19, вип. 2 (74). - C. 4-28. doi : 10.24959/ophcj.21.234271
Abstract: Aim. To analyze the available literature data on the methods of synthesis, chemical transformations and the biological activity of derivatives containing a sultone core – 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide – and to show the possibilities of their further use in the construction of new molecular systems with attractive pharmacological properties. Results and discussion. The most widespread method for the synthesis of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxides is the cyclization of salicylic acid derivatives. The known chemical transformations of 1,2-benzoxathiin4(3H)-one 2,2-dioxides deal with all reaction centers of the heterocyclic fragment of the condensed system – C=O and CH2 groups, SO2 –O bond, CH2 CO fragment as a whole. It should be noted that the oxathiine nucleus is prone to undergo recyclizations. The use of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxides in multicomponent transformations still remains hardly explored. The “abnormal” course of some classical transformations involving 1,2-benzoxathiine 2,2-dioxides is also noteworthy. The study of the pharmacological properties of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide derivatives is scarce and mainly based on their structural similarity to the coumarin core, which led to the study of anticoagulant, antimicrobial and antitumor properties for the sultone derivatives. Conclusions. The analysis has shown a limited number of studies in each aspect – approaches to the synthesis of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxides, their chemical transformations and the study of their pharmacological activity. In addition to a small number of publications on this heterocyclic system, there have been almost no sultone studies in the last 20 years. Taking this into account 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide and its derivatives deserve close attention as objects of research for experimental chemistry and pharmacology.
Мета. Проаналізувати наявні літературні дані щодо методів синтезу, хімічних перетворень та біологічної активності похідних, які містять у своєму складі ядро сультону – 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксиду та показати можливості їх подальшого використання у побудові нових молекулярних систем з привабливими фармакологічними властивостями. Результати та їх обговорення. Найбільш популярний метод для синтезу ядра 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксидів – циклізація похідних саліцилової кислоти. Відомі хімічні перетворення 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)- он 2,2-діоксидів зачіпають усі реакційні центри гетероциклічного фрагмента конденсованої системи – С=О та СН2 групи, SO2 -O зв’язок та CH2 CO фрагмент у цілому. Варто зазначити, що оксатіїнове ядро схильне до рециклізаційних перетворень. Використання 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксидів у багатокомпонентних перетвореннях досі залишається майже не дослідженим. Також звертає на себе увагу «аномальний» перебіг деяких класичних перетворень за участю 1,2-бензоксатіїн 2,2-діоксидів. Дослідження фармакологічних властивостей похідних 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксиду носить одиничний характер та базується на їх структурній схожості з ядром кумарину, що зумовило вивчення антикоагулянтних, протимікробних та протипухлинних властивостей для похідних цього сультону. Висновки. Проведений аналіз засвідчив обмежену кількість досліджень щодо кожного аспекту – підходів до синтезу 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксидів, вивчення їх хімічних перетворень та фармакологічної активності. Окрім незначної кількості публікацій, де висвітлено особливості цієї гетероциклічної системи, останні 20 років майже немає робіт з досліджень сультону. З огляду на це, 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксид та його похідні заслуговують на пильну увагу як об’єкти дослідження для експериментальної хімії та фармакології.
URI: http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/27861
Appears in Collections:Журнал органічної та фармацевтичної хімії. Архів статей 2003-2022

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
04-28.pdf2,25 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.