Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на этот ресурс:
http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/10289
Название: | The synthesis of ω-(7-aryl-8-oxo-7,8-ihydro[1,2,4]-triazolo-[4,3-a]pyrazin-3-YL)alkylcarboxylic acids and their amides as promising pharmaceutical agents |
Другие названия: | Синтез ω-(7-арил-8-ОКСО-7,8-дигідро[1,2,4]-триазоло-[4,3-a]піразин-3-іл) алкілкарбонових кислот та їх амідованих похідних як перспективнихфармацевтичних агентів Синтез ω-(7-арил-8-оксо-7,8-дигидро[1,2,4]-триазоло-[4,3-a]пиразин-3-ил)алкилкарбоновых кислот и их амидированных производных в качестве перспективных фармацевтических агентов |
Авторы: | Netyosova, K. Yu. Kovalenko, S. S. Drushlyak, O. G. Zhuravel, I. O. Kovalenko, S. M. Toryanik, E. L. Нетьосова, К. Ю. Коваленко, С. С. Друшляк, О. Г. Журавель, І. О. Коваленко, С. М. Торянiк, E. Л. |
Ключевые слова: | 3-hydrazinopyrazin-2(1H)-one;[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8(7H)-one;succinic anhydride;glutaric anhydride;cyclization;amide formation;3-гідразинопіразин-2-он;[1,2,4]триазоло[4,3-a]піразин-8(7H)-он;бурштиновий ангідрид;глутаровий ангідрид;циклізація;аміди;3-гидразинопиразин-2-он;[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8(7H)-он;янтарный ангидрид;глутаровый ангидрид;циклизация;амиды |
Дата публикации: | 2016 |
Библиографическое описание: | The synthesis of ω-(7-aryl-8-oxo-7,8-ihydro[1,2,4]-triazolo-[4,3-a]pyrazin-3-YL)alkylcarboxylic acids and their amides as promising pharmaceutical agents / K. Yu. Netyosova, S. S. Kovalenko, O. G. Drushlyak, I. O. Zhuravel, S. M. Kovalenko, E. L. Toryanik // Вісник фармації. - 2016. - № 2. - С. 15-23. |
Краткий осмотр (реферат): | A comfortable and effective synthetic scheme for 3,7-disubstituted [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-
8(7H)-ones previously designed was distributed to derivatives of ω-(7-aryl-8-oxo-7,8-dihydro[1,2,4]
triazolo[4,3-a]pyrazin-3-yl) alkylcarboxylic acids. Our approach consists of application of the reaction
of 3-hydrazinopyrazin-2-ones previously described with cyclic anhydrides of dicarbonic acids, such
as succinic and glutaric anhydrides. Subsequent cyclization was carried out in DMFA while boiling for
12 h and resulted in formation of 3-(7-aryl-8-oxo-7,8-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-3-yl)propanoic
acids or 4-(7-aryl-8-oxo-7,8-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-3-yl) butanoic acids with the yield of
51-65%. To synthesize amides activation of the carboxylic group of the acids obtained was used
by forming intermidiate imidazolyl amide with carbonyldiimidazole in anhydrous dioxane and the
subsequent reaction with both aliphatic and aromatic amines while boiling for 12 h. The yield of the
amides obtained was approximately 50-92%. The structure of the compounds obtained has been
proven by elemental analysis and 1H NMR spectroscopy data. The compounds synthesized are of
certain interest as potential pharmacological agents associated with regulation of the lipid metabolism
and the ability of these compounds to have an impact on the level of lipoproteins, metabolism of purines
and suseptibility of tissues to glucose. Розроблена раніше зручна та ефективна схема синтезу 3,7-дизаміщених 7Н-[1,2,4]триазоло [4,3-а]піразин-8-онів була поширена на похідні ω-(7-арил-8-оксо-7,8-дигідро[1,2,4]-триазоло- [4,3-a]піразин-3-іл)алкілкарбонових кислот. Наш підхід полягає в застосуванні реакції раніше описаних 3-гідразинопіразин-2-онів з циклічними ангідридами дикарбонових кислот, такими як бурштиновий та глутаровий ангідриди. Послідовна циклізація проводилася в ДМФА при кип’ятінні впродовж 12 годин та привела до утворення 3-(7-арил-8-оксо-7,8-дигідро[1,2,4]- триазоло-[4,3-a]піразин-3-іл)пропанових або 4-(7-арил-8-оксо-7,8-дигідро[1,2,4]-триазоло-[4,3-a] піразин-3-іл)бутанових кислот з виходом 51-65%. Для отримання амідів ми використовували активацію карбоксильної групи в одержаних кислотах через утворення проміжного імідазоліламі- ду за допомогою карбонілдіімідазолу в безводному діоксані з подальшою реакцією як з аліфа- тичними, так і з ароматичними амінами при кип’ятінні впродовж 12 годин. Вихід отриманих амідів складав 50-92%. Структура отриманих сполук доведена за допомогою елементного аналізу та даних 1Н ЯМР-спектроскопії. Синтезовані сполуки представляють певний інтерес як потенційні фармакологічні об’єкти, зв’язані з регуляцією ліпідного метаболізму та їх спро- можністю впливати на рівень ліпідопротеїнів, метаболізм пуринів та сприйнятливість тка- нин до глюкози. Разработанная ранее удобная и эффективная схема синтеза 3,7-дизамещенных 7Н-[1,2,4] триазоло[4,3-а]пиразин-8-онов была распространена на производные ω-(7-арил-8-оксо-7,8- дигидро[1,2,4]-триазоло-[4,3-a]пиразин-3-ил)алкилкарбоновых кислот. Наш подход заключается в применении реакции ранее описанных 3-гидразинопиразин-2-онов с циклическими ангидри- дами дикарбоновых кислот, такими как янтарный или глутаровый ангидриды. Последующая циклизация проводилась в ДМФА при кипячении в течение 12 часов и привела к образованию 3-(7-арил-8-оксо-7,8-дигидро[1,2,4]-триазоло[ 4,3-a]пиразин-3-ил)пропановых или 4-(7-арил-8- оксо-7,8-дигидро[1,2,4]триазоло-[ 4,3-a]пиразин-3-ил)бутановых кислот с выходом 51-65%. Для синтеза амидов мы применили активацию карбоксильной группы в полученных кисло- тах посредством образования промежуточного имидазолиламида с помощью карбонилди- имидазола в безводном диоксане с дальнейшей реакцией как с алифатическими, так и с ароматическими аминами при кипячении в течение 12 часов. Выход полученных амидов со- ставлял 50-92%. Строение полученных соединений доказано при помощи элементного ана- лиза и данных 1Н ЯМР-спектроскопии. Синтезированные соединения представляют опреде- ленный интерес как потенциальные фармакологические объекты, связанные с регуляцией липидного метаболизма и способностью влиять на уровень липидопротеинов, метаболизм пуринов и восприимчивость тканей к глюкозе. |
URI (Унифицированный идентификатор ресурса): | http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/10289 |
Располагается в коллекциях: | Вісник фармації. Архів статей 2010-2024 Наукові публікації кафедри загальної хімії |
Файлы этого ресурса:
Файл | Описание | Размер | Формат | |
---|---|---|---|---|
15-23.pdf | 550,51 kB | Adobe PDF | Просмотреть/Открыть |
Все ресурсы в архиве электронных ресурсов защищены авторским правом, все права сохранены.