Cycloalkanecarbaldehydes in synthesis of novel 1,2-benzoxathiin- 4(3H)-on 2,2-dioxide derivatives and study of the antimicrobial activity of synthesized compounds

Abstract

Мета: Метою даної роботи було дослідження взаємодії циклоалканкарбальдегідів, 1,2-бензоксатіїн4(3Н)-он 2,2-діоксиду та метиленактивних нітрилів та вивчення антимікробних властивостей одержаних сполук. Методи: Як вихідні речовини були використані циклоалканкарбальдегіди, 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2діоксид та метиленактивні нітрили. В ході дослідження застосовувались методи органічного синтезу. Структуру синтезованих сполук було підтверджено елементним аналізом та 1Н ЯМР-спектроскопією. Антимікробну активність вимірювали методом дифузії в агар. Результати: Нові 2-аміно-4Н-пірани синтезували шляхом трикомпонентної взаємодії циклоалканкарбальдегідів, 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксиду та малонодинітрилу. Заміна останнього на етилціаноацетат у випадку циклогексанкарбальдегіду призвела до виділення відповідної триетиламонієвої солі. Виходячи з цього результату та з огляду на його новизну було одержано ряд амонієвих солей циклогексанкарбальдегіду з іншими вторинними та третинними амінами. Синтезовані сполуки виявили більш високу антимікробну активність, ніж препарати порівняння щодо грампозитивних штамів. Висновки: Дані дослідження показали перспективний шлях розширення існуючої різноманітності 2аміно-4Н-піранів з використанням в їх синтезі такого енолнуклеофілу та карбонільних сполук як 1,2бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксид та циклоалканкарбальдегіди відповідно. Виявлена антимікробна активність отриманих сполук проти грампозитивних мікроорганізмів дає можливість для подальших досліджень щодо створення антибіотиків вузького спектру дії.