Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на этот ресурс:
http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/5668
Название: | Synthesis and the antimicrobial activity of 5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-YL)-3- phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones |
Другие названия: | Cинтез та антимікробна активність 5-метил-6-(2-метил-1,3-тіазол-4-ІЛ)-3- фенілтієно[2,3-d]піримідин-2,4(1H,3H)-діонів Cинтез и противомикробная активность 5-метил-6-(2-метил-1,3-тиазол-4-ИЛ)- 3-фенилтиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1H,3H)-дионов |
Авторы: | Vlasov, S. V. Osolodchenko, T. P. Kovalenko, S. M. Chernykh, V. P. Власов, С. В. Осолодченко, Т. П. Коваленко, С. М. Черних, В. П. Власов, С. В. Осолодченко, Т. П. Коваленко, С. Н. Черных, В. П. |
Ключевые слова: | thiophene;pyrimidine;alkylation;thiazole;тіофен;піримідин;алкілування;тіазол;тиофен;пиримидин;алкилирование;тиазол |
Дата публикации: | 2014 |
Библиографическое описание: | Synthesis and the antimicrobial activity of 5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-YL)-3- phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones / S. V. Vlasov, T. P. Osolodchenko, S. M. Kovalenko, V. P. Chernykh // Вісник фармації. - 2014. - № 4. - С. 3-7. |
Краткий осмотр (реферат): | By the reaction of 3-phenyl-6-(α-bromoacetyl)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1Н,3Н)-dione with
thioacetamide 5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-3-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
was obtained; further the compound was modified by alkylation of its position 1 with benzyl chlorides
and chloroacetamides. The structures of the compounds obtained have been confirmed by 1H NMR
and mass-spectral data. All the 1H NMR spectra of the compounds obtained have the signals of
thiazole cycle at 7.62-7.57 ppm, for 1-alkyl-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-3-phenylthieno[2,3-d]
pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones the signals of the methylene group protons are observed in the range
of 5.13-5.21 ppm for benzyl substituted derivatives and 4.78-4.82 ppm for the compounds with the
acetamide fragment; the last ones also contain the sharp signal of NH proton in the range of 9.68-
10.41 ppm. 5-Methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-3-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
showed the antimicrobial activity against Staphylococcus aureus higher than the reference drugs
Metronidazole and Streptomycin, it also appeared to be moderately active against Pseudomonas
aeruginosa and Candida albicans fungi. The antimicrobial activity of 1-alkyl-5-methyl-6-(2-methyl-
1,3-thiazol-4-yl)-3-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones is inferior to the activity of the
compound with the hydrogen atom in position 1; the highest activity has been determined for the
derivative with 4-methylbenzyl substituent in position 1, which inhibits the growth of Staphylococcus
aureus and Candida albicans. Шляхом реакції 3-феніл-6-(α-бромацетил)-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-2,4(1Н,3Н)-діону з тіо- ацетамідом отримано 5-метил-6-(2-метил-1,3-тіазол-4-іл)-3-фенілтієно[2,3-d]піримідин-2,4 (1H,3H)-діон, який далі модифікували шляхом алкілювання положення 1 бензилхлоридами та хлороацетамідами. Структура одержаних сполук була підтверджена даними 1Н ЯМР та мас- спектроскопії. Для одержаних сполук у спектрах 1Н ЯМР спостерігається сигнал протону ті- азолу біля 7.62-7.67 м.ч., для 1-алкіл-5-метил-6-(2-метил-1,3-тіазол-4-іл)-3-фенілтієно[2,3-d] піримідин-2,4(1H,3H)-дiонів присутні сигнали протонів метиленових груп у діапазоні 5.13- 5.21 м.ч. для 1-бензилпохідних та при 4.78-4.82 м.ч. для сполук із ацетамідним фрагмен- том, для останніх також характерні чіткі сигнали протонів NH в діапазоні 9.68-10.41 м.ч. 5-Метил-6-(2-метил-1,3-тіазол-4-іл)-3-фенілтієно[2,3-d]піримідин-2,4(1H,3H)-діон виявив знач- ну антимікробну активність, яка перевищила препарати порівняння метронідазол та стреп- томіцин по відношенню до штаму Staphylococcus aureus, також він показав помірну пригнічу- ючу активність до росту Pseudomonas aeruginosa та грибів Candida albicans. Антимікробна активність 1-алкіл-5-метил-6-(2-метил-1,3-тіазол-4-іл)-3-фенілтієно[2,3-d]піримідин-2,4(1H, 3H)-діонів поступається активності сполуки із незаміщеним положенням 1; найбільшу ак- тивність у цьому ряду проявила сполука, яка містить 4-метилбензильний замісник у поло- женні 1; вона помірно пригнічує ріст Staphylococcus aureus та Candida albicans. Путем реакции 3-фенил-6-(α-бромацетил)-5-метилтиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона с тиоацетамидом получен 5-метил-6-(2-метил-1,3-тиазол-4-ил)-3-фенилтиено[2,3-d]пири- мидин-2,4(1H,3H)-дион, который в дальнейшем модифицировали с помощью алкилирования положения 1 бензилхлоридами и хлорацетамидами. Структура полученных соединений была подтверждена данными 1Н ЯМР и масс-спектроскопии. Для полученных соединений в спект- рах 1Н ЯМР наблюдается сигнал протона тиазола при 7.62-7.67 м.д., для 1-алкил-5-метил- 6-(2-метил-1,3-тиазол-4-ил)-3-фенилтиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1H,3H)-дионов присутству- ют сигналы протонов метиленовых групп в диапазоне 5.13-5.21 м.д. для 1-бензил произ- водных и при 4.78-4.82 м.д. для соединений с ацетамидным фрагментом, для них также характерны четкие сигналы протонов NH в диапазоне 9.68-10.41 м.д. 5-Метил-6-(2-метил- 1,3-тиазол-4-ил)-3-фенилтиено[2,3-d]пиримидин-2,4(1H,3H)-дион проявил значительную про- тивомикробную активность, которая превысила препараты сравнения метронидазол и стрептомицин по отношению к штамму Staphylococcus aureus, также он показал умерен- ную подавляющую активность роста Pseudomonas aeruginosa и грибов Candida albicans. Противомикробная активность 1-алкил-5-метил-6-(2-метил-1,3-тиазол-4-ил)-3-фенилтиено [2,3-d]пиримидин-2,4(1H,3H)-дионов уступает активности соединения с незамещенным по- ложением 1; наибольшую активность в этом ряду проявило соединение, которое содержит 4-метилбензильный заместитель в положении 1; оно умеренно угнетает рост Staphylococcus aureus и Candida albicans. |
URI (Унифицированный идентификатор ресурса): | http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/5668 |
Располагается в коллекциях: | Вісник фармації. Архів статей 2010-2024 Наукові публікації В. П. Черних Наукові публікації кафедри загальної хімії |
Файлы этого ресурса:
Файл | Описание | Размер | Формат | |
---|---|---|---|---|
VF4-14-03-07.pdf | 441,78 kB | Adobe PDF | Просмотреть/Открыть |
Все ресурсы в архиве электронных ресурсов защищены авторским правом, все права сохранены.