Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на этот ресурс: http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/7470
Название: The alkylation reaction of aromatic acidshydrazides with (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid
Другие названия: Дослідження реакції алкілування гідразидів ароматичних кислот (±)-цис-3-дихлоро-метил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновою кислотою
Исследование реакции алкилирования гидразидов ароматических кислот (±)-цис-3-дихлорметил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновой кислотой
Авторы: Tsapko, Ye. O.
Цапко, Є. О.
Цапко, Е. А.
Ключевые слова: (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid;hydrazides;hydrazones;alkylation;(±)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопентанкарбонова кислота;гідразиди;гідразони;алкілування;(±)-цис-3-дихлорметил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновая кислота;гидразиды;гидразоны;алкилирование
Дата публикации: 2015
Библиографическое описание: Tsapko, Ye. O. The alkylation reaction of aromatic acidshydrazides with (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid / Ye. O. Tsapko // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2015. - № 3. - С. 46-50.
Краткий осмотр (реферат): The article describes the study of the alkylation reaction of aromatic acids hydrazides with (±)-cis-3-dichloromethyl- 1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid. The acid mentioned is a new substance obtained by oxidative cleavage of racemic camphor in the tetrachloromethane medium according to the method described earlier and modified by us. As a result of alkylation of aromatic acids hydrazides, a series of 3-{[2-(R-carbonyl)hydrazinylidene] methyl}-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acids has been obtained with the yields of 77-88%. According to the data of 1H NMR spectra almost all products are E-isomers. The reaction of alkylation of anthranilic hydrazide proceeds with formation of the 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one cycle and obtaining of (±)-cis-3-(3-аmіnо-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-оn-2-yl)-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid. The composition of the compounds synthesized has been proven by elemental analysis , and their structure has been confirmed by 1H NMR spectroscopy. According to the results of PASS prediction the compounds synthesized are potential diuretic, antiviral and antibacterial agents. The synthetic studies conducted show the possibility of using (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid as a building block for extension of a number of biologically active substances synthesized in our previous studies on the basis of (±)-cis-1,2,2-trimethylcyclopentan- 1,3-dicarboxylic (camphoric) acid
Роботу присвячено дослідженню реакції алкілування гідразидів ароматичних кислот (±)-цис-3-дихлорометил- 1,2,2-триметилциклопентанкарбоновою кислотою. Зазначена кислота є новою сполукою, яку ми отрима- ли окисним розщепленням рацемічної камфори у середовищі тетрахлорометану за методикою, описаною в літературі і модифікованою нами. У результаті алкілування гідразидів ароматичних кислот нами отрима- но ряд (±)-цис-3-{[2-(R-карбоніл)гідразиніліден]метил}-1,2,2-триметилциклопентанкарбонових кислот з ви- ходом 77-88%. За даними спектрів 1Н ЯМР встановлено, що практично всі продукти є Е-ізомерами. Реакція алкілування антранілового гідразиду перебігає із замиканням 1,2,3,4-тетрагідрохіназолін-4-онового циклу та утворенням (±)-цис-3-(3-аміно-1,2,3,4-тетрагідрохіназолін-4-он-2-іл)-1,2,2-триметилциклопентанкарбо- нової кислоти. Склад синтезованих речовин доведений елементним аналізом, а будова підтверджена мето- дом 1Н ЯМР-спектроскопії. За результатами віртуального прогнозу PASS синтезовані сполуки є потенцій- ними діуретичними, антивірусними та антибактеріальними засобами. Проведені синтетичні досліджен- ня показують можливість використання (±)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопентанкарбонової кислоти як білдінг блоку для розширення ряду біологічно активних речовин, синтезованих нами у попе- редніх дослідженнях на основі (±)-цис-1,2,2-триметилциклопентан-1,3-дикарбонової (камфорної) кислоти.
Работа посвящена исследованию реакции алкилирования гидразидов ароматических кислот (±)-цис-3- дихлорметил- 1,2,2-триметилциклопентанкарбоновой кислотой. Указанная кислота является новым соединением, которое мы получили окислительным расщеплением рацемической камфоры в среде те- трахлорметана по методике, описанной в литературе и модифицированной нами. В результате алки- лирования гидразидов ароматических кислот нами получен ряд (±)-цис-3-{[2-(R-карбонил)гидразинилиден] метил}-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновых кислот с выходом 77-88%. По данным спектров 1Н ЯМР установлено, что практически все продукты являются Е-изомерами. Реакция алкилирования антрани- лового гидразида протекает с замыканием 1,2,3,4-тетрагидрохиназолин-4-онового цикла и образовани- ем (±)-цис-3-(3-амино-1,2,3,4-тетрагидрохиназолин-4-он-2-ил)-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновой кислоты. Состав синтезированных веществ доказан элементным анализом, а строение подтверж- дено методом 1Н ЯМР-спектроскопии. По результатам виртуального прогноза PASS синтезированные соединения являются потенциальными диуретическими, антивирусными и антибактериальными сред- ствами. Проведенные синтетические исследования показывают возможность использования (±)-цис- 3-дихлорметил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновой кислоты в качестве билдинг блока для расши- рения ряда биологически активных веществ, синтезированных нами в предыдущих исследованиях на основе (±)-цис-1,2,2-триметилциклопентан-1,3-дикарбоновой (камфорной) кислоты.
URI (Унифицированный идентификатор ресурса): http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/7470
Располагается в коллекциях:Журнал органічної та фармацевтичної хімії. Архів статей 2003-2018

Файлы этого ресурса:
Файл Описание РазмерФормат 
46-50.pdf405,2 kBAdobe PDFПросмотреть/Открыть


Все ресурсы в архиве электронных ресурсов защищены авторским правом, все права сохранены.