Будь ласка, використовуйте цей ідентифікатор, щоб цитувати або посилатися на цей матеріал:
http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/7470
Назва: | The alkylation reaction of aromatic acidshydrazides with (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid |
Інші назви: | Дослідження реакції алкілування гідразидів ароматичних кислот (±)-цис-3-дихлоро-метил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновою кислотою Исследование реакции алкилирования гидразидов ароматических кислот (±)-цис-3-дихлорметил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновой кислотой |
Автори: | Tsapko, Ye. O. Цапко, Є. О. Цапко, Е. А. |
Теми: | (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid;hydrazides;hydrazones;alkylation;(±)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопентанкарбонова кислота;гідразиди;гідразони;алкілування;(±)-цис-3-дихлорметил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновая кислота;гидразиды;гидразоны;алкилирование |
Дата публікації: | 2015 |
Бібліографічний опис: | Tsapko, Ye. O. The alkylation reaction of aromatic acidshydrazides with (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid / Ye. O. Tsapko // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. - 2015. - № 3. - С. 46-50. |
Короткий огляд (реферат): | The article describes the study of the alkylation reaction of aromatic acids hydrazides with (±)-cis-3-dichloromethyl-
1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid. The acid mentioned is a new substance obtained by oxidative
cleavage of racemic camphor in the tetrachloromethane medium according to the method described earlier
and modified by us. As a result of alkylation of aromatic acids hydrazides, a series of 3-{[2-(R-carbonyl)hydrazinylidene]
methyl}-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acids has been obtained with the yields of 77-88%.
According to the data of 1H NMR spectra almost all products are E-isomers. The reaction of alkylation of anthranilic
hydrazide proceeds with formation of the 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one cycle and obtaining of
(±)-cis-3-(3-аmіnо-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-оn-2-yl)-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid. The composition
of the compounds synthesized has been proven by elemental analysis , and their structure has been
confirmed by 1H NMR spectroscopy. According to the results of PASS prediction the compounds synthesized are
potential diuretic, antiviral and antibacterial agents. The synthetic studies conducted show the possibility of using
(±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid as a building block for extension of a number
of biologically active substances synthesized in our previous studies on the basis of (±)-cis-1,2,2-trimethylcyclopentan-
1,3-dicarboxylic (camphoric) acid Роботу присвячено дослідженню реакції алкілування гідразидів ароматичних кислот (±)-цис-3-дихлорометил- 1,2,2-триметилциклопентанкарбоновою кислотою. Зазначена кислота є новою сполукою, яку ми отрима- ли окисним розщепленням рацемічної камфори у середовищі тетрахлорометану за методикою, описаною в літературі і модифікованою нами. У результаті алкілування гідразидів ароматичних кислот нами отрима- но ряд (±)-цис-3-{[2-(R-карбоніл)гідразиніліден]метил}-1,2,2-триметилциклопентанкарбонових кислот з ви- ходом 77-88%. За даними спектрів 1Н ЯМР встановлено, що практично всі продукти є Е-ізомерами. Реакція алкілування антранілового гідразиду перебігає із замиканням 1,2,3,4-тетрагідрохіназолін-4-онового циклу та утворенням (±)-цис-3-(3-аміно-1,2,3,4-тетрагідрохіназолін-4-он-2-іл)-1,2,2-триметилциклопентанкарбо- нової кислоти. Склад синтезованих речовин доведений елементним аналізом, а будова підтверджена мето- дом 1Н ЯМР-спектроскопії. За результатами віртуального прогнозу PASS синтезовані сполуки є потенцій- ними діуретичними, антивірусними та антибактеріальними засобами. Проведені синтетичні досліджен- ня показують можливість використання (±)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопентанкарбонової кислоти як білдінг блоку для розширення ряду біологічно активних речовин, синтезованих нами у попе- редніх дослідженнях на основі (±)-цис-1,2,2-триметилциклопентан-1,3-дикарбонової (камфорної) кислоти. Работа посвящена исследованию реакции алкилирования гидразидов ароматических кислот (±)-цис-3- дихлорметил- 1,2,2-триметилциклопентанкарбоновой кислотой. Указанная кислота является новым соединением, которое мы получили окислительным расщеплением рацемической камфоры в среде те- трахлорметана по методике, описанной в литературе и модифицированной нами. В результате алки- лирования гидразидов ароматических кислот нами получен ряд (±)-цис-3-{[2-(R-карбонил)гидразинилиден] метил}-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновых кислот с выходом 77-88%. По данным спектров 1Н ЯМР установлено, что практически все продукты являются Е-изомерами. Реакция алкилирования антрани- лового гидразида протекает с замыканием 1,2,3,4-тетрагидрохиназолин-4-онового цикла и образовани- ем (±)-цис-3-(3-амино-1,2,3,4-тетрагидрохиназолин-4-он-2-ил)-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновой кислоты. Состав синтезированных веществ доказан элементным анализом, а строение подтверж- дено методом 1Н ЯМР-спектроскопии. По результатам виртуального прогноза PASS синтезированные соединения являются потенциальными диуретическими, антивирусными и антибактериальными сред- ствами. Проведенные синтетические исследования показывают возможность использования (±)-цис- 3-дихлорметил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновой кислоты в качестве билдинг блока для расши- рения ряда биологически активных веществ, синтезированных нами в предыдущих исследованиях на основе (±)-цис-1,2,2-триметилциклопентан-1,3-дикарбоновой (камфорной) кислоты. |
URI (Уніфікований ідентифікатор ресурсу): | http://dspace.nuph.edu.ua/handle/123456789/7470 |
Розташовується у зібраннях: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії. Архів статей 2003-2024 |
Файли цього матеріалу:
Файл | Опис | Розмір | Формат | |
---|---|---|---|---|
46-50.pdf | 405,2 kB | Adobe PDF | Переглянути/відкрити |
Усі матеріали в архіві електронних ресурсів захищені авторським правом, всі права збережені.